(R)-2-Allyl-1-benzoyl-azocane-2-carboxylic acid methyl ester | 139518-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Allyl-1-benzoyl-azocane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 139518-89-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: XFRQUPWAHFRDSX-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Allyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-tetrazolo[1,5-a]azocine-5-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (R)-2-Allyl-1-benzoyl-azocane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-alkylated α-amino acids: azocane-2-carboxylic acids

  摘要：

  Alpha-Alkylated azocane-2-carboxylic acid methyl esters 5 were synthesized with excellent enantiomeric excess (> 96%) in four steps starting from optically active beta-keto esters 1. The synthesis involved tetrazole formation, reduction, protection, and oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77662-3