n-butyl (S)-2-hydroxy-4-iodobutanoate | 1055325-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-butyl (S)-2-hydroxy-4-iodobutanoate
• 英文别名: butyl (2S)-2-hydroxy-4-iodobutanoate
• CAS: 1055325-40-0
• 化学式: C₈H₁₅IO₃
• 分子量: 286.11
• InChiKey: NOLWYLMQALZXJJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl (S)-2-hydroxy-4-iodobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-2-羟基丁酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  从（S）-2-羟基丁内酯开始实际合成PPARα激动剂（R）-K-13675

  摘要：

  描述了光学纯的PPARα激动剂（R）-K-13675的实用合成。该方法基于使用（S）-2-羟基丁内酯，其可以以有效方式转化为所需的（S）-2-羟基丁酸正丁酯。关键反应是苯酚与（S）-2-三氟甲磺酰氧基丁酸正丁酯之间的醚化反应，以优异的收率得到苯醚，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.049
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯 、 正丁醇 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到n-butyl (S)-2-hydroxy-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  从（S）-2-羟基丁内酯开始实际合成PPARα激动剂（R）-K-13675

  摘要：

  描述了光学纯的PPARα激动剂（R）-K-13675的实用合成。该方法基于使用（S）-2-羟基丁内酯，其可以以有效方式转化为所需的（S）-2-羟基丁酸正丁酯。关键反应是苯酚与（S）-2-三氟甲磺酰氧基丁酸正丁酯之间的醚化反应，以优异的收率得到苯醚，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.049