(S)-6-Amino-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyano-3-phenyl-propylamino)-hexanoic acid methyl ester | 139449-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-Amino-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyano-3-phenyl-propylamino)-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-6-amino-2-[[(2S)-1-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl]amino]hexanoate
• CAS: 139449-10-8；139560-40-0
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₄
• 分子量: 418.536
• InChiKey: PYHYFKNWYFMEKQ-ADUPEVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-Boc-L-苯丙氨醛 、 甲基L-赖氨酸酯盐酸盐(1:1) 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-6-Amino-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyano-3-phenyl-propylamino)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ψ[CH（CN）NH]假肽的合成。新的肽键替代

  摘要：

  在存在的情况下，通过路易斯酸催化的N保护的α-氨基醛与C保护的氨基酸或肽的反应，一种简单而通用的通用方法来制备新的肽键替代物（[CH（CN）NH]描述了TMSCN的专利。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80539-i

文献信息

• Synthesis of Ψ[CH(CN)NH] pseudopeptides. A new peptide bond surrogate
  作者：Rosario Herranz、M.Luisa Suárez-Gea、Soledad Vinuesa、M.Teresa García-López、Ana Martínez

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80539-i

  日期：1991.12

  An easy and versatile general method for the preparation of the new peptide bond surrogate Ψ[CH(CN)NH], by the Lewis acid catalyzed reaction of N-protected α-amino aldehydes with a C-protected amino acid or peptide in the presence of TMSCN, is described.

  在存在的情况下，通过路易斯酸催化的N保护的α-氨基醛与C保护的氨基酸或肽的反应，一种简单而通用的通用方法来制备新的肽键替代物（[CH（CN）NH]描述了TMSCN的专利。