甲基L-赖氨酸酯盐酸盐(1:1) | 15445-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基L-赖氨酸酯盐酸盐(1:1)
• 英文名称: lysine methyl ester dihydrochloride
• 英文别名: L-lysine methyl ester dihydrochloride；H-Lys-OMe*2HCl；methyl L-lysinate dihydrochloride；L-lysine methyl ester hydrochloride；H-Lys-OMe dihydrochloride；DL-lysine methyl ester dihydrochloride；H-Lys-OCH₃*2HCl；H-Lys-OMe·2HCl；L-lys-OMe*2HCl；Methyl L-lysinate hydrochloride；methyl (2S)-2,6-diaminohexanoate;hydrochloride
• CAS: 15445-34-8
• 化学式: C₇H₁₈N₂O₂*2Cl
• 分子量: 233.138
• InChiKey: FORVAIDSGSLRPX-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基L-赖氨酸酯盐酸盐(1:1) 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N^α-benzyloxycarbonyl-N^ε-(3-methyl-2-butenyl)oxycarbonyl-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prenyl carbamates: preparation and deprotection

  摘要：

  Prenyloxycarbonylimidazole (PreocIm) and prenyl p-nitrophenyl carbonate (PreocOC(6)H(4)p-NO2), two substitutes for the unstable prenyl chloroformate, allowed an efficient introduction of the prenyloxycarbonyl group to a variety of primary and secondary amines. Deprotection of prenyl carbamates was readily achieved by, first their conversion to 2-iodo-3-methoxy-3-methylbutyl carbamates with iodine in methanol followed by reductive beta-elimination with zinc powder. These reaction conditions are compatible with the presence of a number of functional groups such as Boc and Cbz carbamates, sulfides, double bonds, indoles and aromatic ethers. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.028
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 以 水 为溶剂， 生成 甲基L-赖氨酸酯盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Preparation and isolation of mineral acid salt of an amino acid methyl

  摘要：

  一种循环过程，用于从在甲醇中存在矿物酸的情况下，通过酯化氨基酸和甲醇产生的反应溶液中高纯度和高收率地生产和分离氨基酸甲酯的矿物酸盐，包括将产生的反应溶液冷却以沉淀矿物酸盐的晶体；过滤晶体；干燥分离的湿晶体或用另一种有机溶剂洗涤；并回收过滤液以在酯化反应中再次使用。

  公开号：

  US05113009A1

文献信息

• Development of Amylose- and β-Cyclodextrin-Based Chiral Fluorescent Sensors Bearing Terthienyl Pendants
  作者：Tomoyuki Ikai、Changsik Yun、Yutaka Kojima、Daisuke Suzuki、Katsuhiro Maeda、Shigeyoshi Kanoh

  DOI：10.3390/molecules21111518

  日期：——

  excellent chiral recognition when used as chiral stationary phases (CSPs) for high-performance liquid chromatography. To open up new possibilities of carbohydrate-based materials, we developed chiral fluorescent sensors based on amylose and β-cyclodextrin (Am-1b and CyD-1b, respectively) by attaching fluorescent π-conjugated units on their side chains. Their recognition abilities toward chiral analytes

  直链淀粉和 β-环糊精的苯基氨基甲酸酯衍生物在用作高效液相色谱的手性固定相 (CSP) 时表现出优异的手性识别能力。为了开辟碳水化合物材料的新可能性，我们通过在侧链上附着荧光π共轭单元，开发了基于直链淀粉和β-环糊精（分别为Am-1b和CyD-1b）的手性荧光传感器。通过测量对映选择性荧光猝灭行为来评估它们对含有硝基苯基单元的手性分析物的识别能力。两种传感器对各种芳香硝基化合物都表现出相同程度的对映选择性荧光响应。然而，在某些情况下，它们的对映选择性根据分析物的不同而不同。Am-1b和CyD-1b之间手性识别能力的差异似乎是基于它们固有主链的结构差异，即分别是单手螺旋结构和环状结构。对基于Am-1b的CSP的分辨能力的研究表明，Am-1b的三噻吩基侧链不仅提供荧光功能，而且还提供与直链淀粉三(苯基氨基甲酸酯)不同的手性识别位点。
• Discovery of a Novel Class of Dimeric Smac Mimetics as Potent IAP Antagonists Resulting in a Clinical Candidate for the Treatment of Cancer (AZD5582)
  作者：Edward J. Hennessy、Ammar Adam、Brian M. Aquila、Lillian M. Castriotta、Donald Cook、Maureen Hattersley、Alexander W. Hird、Christopher Huntington、Victor M. Kamhi、Naomi M. Laing、Danyang Li、Terry MacIntyre、Charles A. Omer、Vibha Oza、Troy Patterson、Galina Repik、Michael T. Rooney、Jamal C. Saeh、Li Sha、Melissa M. Vasbinder、Haiyun Wang、David Whitston

  DOI：10.1021/jm401075x

  日期：2013.12.27

  of dimeric compounds based on the AVPI motif of Smac were designed and prepared as antagonists of the inhibitor of apoptosis proteins (IAPs). Optimization of cellular potency, physical properties, and pharmacokinetic parameters led to the identification of compound 14 (AZD5582), which binds potently to the BIR3 domains of cIAP1, cIAP2, and XIAP (IC50 = 15, 21, and 15 nM, respectively). This compound

  设计并制备了一系列基于Smac的AVPI基序的二聚体化合物，作为凋亡蛋白抑制剂（IAPs）的拮抗剂。细胞效能，物理性质和药代动力学参数的优化导致化合物14（AZD5582）的鉴定，该化合物与cIAP1，cIAP2和XIAP的BIR3域有效结合（IC 50分别为15、21和15 nM）。 。该化合物在体外以亚纳摩尔浓度引起cIAP1降解并诱导MDA-MB-231乳腺癌细胞系凋亡。当对带有MDA-MB-231异种移植的小鼠静脉内给药时，14导致在肿瘤细胞内cIAP1降解和caspase-3裂解，并在每周两次服用3.0 mg / kg的剂量后引起实质性的肿瘤消退。在所检查的200多种癌细胞系中，只有一小部分具有14种抗增殖作用，这与其他已发表的IAP抑制剂一致。由于其体外和体内特性，有14种药物被提名为临床开发的候选药物。
• [EN] CONJUGATES OF BILE ACIDS AND THEIR DERIVATIVES FOR ACTIVE MOLECULES DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ACIDES BILIAIRES ET DE LEURS DÉRIVÉS POUR L'ADMINISTRATION DE MOLÉCULES ACTIVES
  申请人：FINICE S R L

  公开号：WO2020084488A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  A conjugate of oligonucleotides and bile acid derivatives having the structure (I), (II) or (III), pharmaceutical compositions thereof, and uses thereof are described.

  描述了寡核苷酸和胆酸衍生物的结构(I)、(II)或(III)的共轭物，以及它们的药物组合物和用途。
• INJECTABLE SOLUTION AT PH 7 COMPRISING AT LEAST ONE BASAL INSULIN WHEREIN THE PI IS COMPRISED FORM 5.8 TO 8.5 AND A CO-POLYAMINO ACID BEARING CARBOXYLATE CHARGES AND HYDROPHOBIC RADICALS
  申请人：ADOCIA

  公开号：US20190275115A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  In one embodiment, the composition according to the invention is characterized in that the co-polyamino acid bearing carboxylate charges and at least one hydrophobic radical -Hy is chosen among the co-polyamino acids according to formula XXXb hereinafter: wherein, D represents, independently, either a group —CH 2 — (aspartic acid) or a group —CH 2 —CH 2 — (glutamic acid), X represents a cationic entity chosen in the group comprising alkali cations, R b and R b ′, identical or different, are either a hydrophobic radical -Hy, or a radical chosen in the group consisting of an H, a C2 to C10 linear acyl group, a C3 to C10 branched acyl group, a benzyl, a terminal “amino acid” unit and a pyroglutamate, at least one of Rb and R′b is a hydrophobic radical -Hy, Q and Hy are as defined above. n+m represents the degree of polymerization DP of the co-polyamino acid, namely the mean number of monomeric units per co-polyamino acid chain and 5≤n+m≤250.

  在一种实施例中，根据本发明的组合物的特征在于，共聚氨基酸带有羧酸盐基团和至少一种疏水基团-Hy，所述疏水基团-Hy是从下文公式XXXb中的共聚氨基酸中选择的： 其中， D分别表示一个基团—CH 2 —（天冬氨酸）或一个基团—CH 2 —CH 2 —（谷氨酸）， X表示从包括碱金属阳离子在内的阳离子实体中选择的一个阳离子实体， R b 和R b ′，相同或不同，要么是一个疏水基团-Hy，要么是从包括H、C2到C10线性酰基团、C3到C10支链酰基团、苄基、末端“氨基酸”单元和吡咯谷氨酸在内的基团中选择的一个基团， Rb和R′b中至少一个是疏水基团-Hy， Q和Hy如上所定义。 n+m表示共聚氨基酸的聚合度DP，即每个共聚氨基酸链上的单体单位的平均数，且5≤n+m≤250。
• Coupling Reagent Dependent Regioselectivity in the Synthesis of Lysine Dipeptides
  作者：Shimon Shatzmiller、Pat N. Confalone、Ariela Abiri

  DOI：10.1055/s-1999-3178

  日期：——

  Participation of either the Nℇ or Nα of l-methyl lysinate (2) in peptide bond formation could be selectively achieved by the use of either isobutyl chloroformate (method A) or N,N-bis(2-oxo-3-oxazolidinyl) phosphinic chloride (BOP-Cl) (method B), respectively. The amidation performed according to method A gives high yields of the dipeptides 3a-e, irrespective of the amino acids used. In method B, Nα amidation is highly preferred especially with bulky amino acids, yielding 4a, 4c and 4e. The less bulky 4b and 4d gave 4.5 and 20 regioselection Nα/Nℇ amidation ratios. A mechanistical rationalization for these selectivities is discussed.

  可以使用异丁基氯甲酸酯（方法A）或N,N-双（2-氧代-3-噁唑啉基）磷酰氯（BOP-Cl）（方法B）分别选择性地实现赖氨酸（2）的Nα或Nε参与的肽键形成。按照方法A进行的酰胺化反应能够高产率地得到二肽3a-e，不受所用氨基酸的影响。在方法B中，Nα酰胺化反应特别倾向于与体积较大的氨基酸反应，生成4a、4c和4e。体积较小的4b和4d则分别得到4.5和20的Nα/Nε酰胺化选择比。本文讨论了这些选择性的机制解释。