TIPSNTf2 | 1004996-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: TIPSNTf2
• CAS: 1004996-27-3
• 化学式: C₁₁H₂₁F₆NO₄S₂Si
• 分子量: 437.5
• InChiKey: YARITGGDLGXSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 在 silver carbonate 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 TIPSNTf2
  参考文献：
  名称：

  (±)-Merrilactone A的全合成

  摘要：

  描述了外消旋 merrilactone A（一种神经营养剂）的全合成，其特点是通过显着的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化同时和立体定向地创建 C4 和 C5 立体中心。给出了成功合成策略的完整细节，以及在执行全合成过程中制备和研究的中间体的有趣反应性的几个例子。对路易斯酸催化的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化进行了详细研究，包括对底物范围和局限性的系统研究。此外，进行的实验表明路易斯酸性硅物质参与了纳扎罗夫环化。

  DOI：

  10.1021/ja0761986

文献信息

• A Triple-Aldol Cascade Reaction for the Rapid Assembly of Polyketides
  作者：Brian J. Albert、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200907076

  日期：2010.4.1

  Triple play: The title reaction of 1 with simple aldehydes gives 3,5,7‐trisilyloxy aldehydes in high yields and diastereoselectivities with extremely low catalyst loading (see scheme). Iodobenzene facilitates the third aldol reaction by apparently acting as a Lewis base towards the silyl catalyst. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  三重作用：1与简单醛的标题反应以高收率和非对映选择性和极低的催化剂负载量生成3,5,7-三甲硅烷基氧基醛（请参阅方案）。碘苯通过明显地充当朝向甲硅烷基催化剂的路易斯碱来促进第三羟醛反应。Tf ＝三氟甲磺酰基。