spiro<2-benzofuranone-3,3'-(5',5'-dimethyl)-γ-butyrolactone> | 106416-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: spiro<2-benzofuranone-3,3'-(5',5'-dimethyl)-γ-butyrolactone>
• 英文别名: 5',5'-dimethylspiro[1-benzofuran-3,3'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 106416-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: GJYUEVKMWFIEAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<2-benzofuranone-3,3'-(5',5'-dimethyl)-γ-butyrolactone> 、 sodium ethanolate 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SETSUNE JUN-ICHIRO; UEDA TAKASHI; SHIKATA KATSUMI; MATSUKAWA KIMIHIRO; II+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 10, 2647-2656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二苯胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 spiro<2-benzofuranone-3,3'-(5',5'-dimethyl)-γ-butyrolactone>
  参考文献：
  名称：

  铜（i）促进的活性亚甲基碳负离子的取代反应合成2（3H）-苯并呋喃酮衍生物

  摘要：

  证实了在取代反应中，铜（I）对芳基卤化物和烯丙基卤化物活化了软质碳负离子。通过一锅法通过丙二酸铜（I）丙二酸铜（I）与邻溴代苯甲酸钠的反应制备2（3H）-苯并呋喃酮（2，14 -18）的衍生物。通过使用乙酰乙酸乙酯和氰基乙酸乙酯的铜（I）盐获得2-羟基苯并呋喃（4）及其2-氨基衍生物（5）。对溴苯甲酸钠与丙二酸铜（I）的反应生成对-1,1,2,2-四乙氧基乙氧基乙基酚（7，8）。在酸性条件下，将3-羧乙氧基-3-β-甲基烯丙基-2-苯并呋喃酮（14）转化为螺[2-苯并呋喃酮-3,3'-（5'，5'-二甲基）-γ-丁内酯]（22） 。后者化合物进一步脱羧得到螺[2-苯并呋喃酮-3,1'-（2'，2'

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90550-2