(2E,4E)-2-(2-benzyloxyethyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-ol | 1118759-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-2-(2-benzyloxyethyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1118759-63-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: HCUZILMADCGSIU-CXUPVGNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2-(2-benzyloxyethyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-ol 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (3Z,5E)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (3Z,5E)-6-aryl-3-methylhexa-3,5-dien-1-ols 的立体控制合成，合成嗜球果伞素抗生素的中间体

  摘要：

  摘要 (2E,4E)-5-Aryl-2-(2-benzyloxyethyl)penta-2,4-dien-1-als（芳基是苯基和 4-甲氧基-基苯基）被 NaBH4 定量和立体特异性地还原为相应的penta-2(E),4(E)-dien-1-ols。后者中的羟甲基转化为立体选择性为 92-97% 的甲基。在 PhNMe2 存在下用 AlCl3 对所得 (1E,3Z)-1-芳基-6-苄氧基-4-甲基六-1,3-二烯进行脱苄基化得到目标 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基六-3,5-dien-1-ols; 共轭芳基二烯体系中 C=C 键的构型保持在 95%。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0172-6
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2-(2-benzyloxyethyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-al 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2E,4E)-2-(2-benzyloxyethyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (3Z,5E)-6-aryl-3-methylhexa-3,5-dien-1-ols 的立体控制合成，合成嗜球果伞素抗生素的中间体

  摘要：

  摘要 (2E,4E)-5-Aryl-2-(2-benzyloxyethyl)penta-2,4-dien-1-als（芳基是苯基和 4-甲氧基-基苯基）被 NaBH4 定量和立体特异性地还原为相应的penta-2(E),4(E)-dien-1-ols。后者中的羟甲基转化为立体选择性为 92-97% 的甲基。在 PhNMe2 存在下用 AlCl3 对所得 (1E,3Z)-1-芳基-6-苄氧基-4-甲基六-1,3-二烯进行脱苄基化得到目标 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基六-3,5-dien-1-ols; 共轭芳基二烯体系中 C=C 键的构型保持在 95%。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0172-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of key intermediates for the preparation of strobilurins
  作者：Natalia Ya. Grigorieva、Anatoly G. Smirnov、Viktor A. Popovsky、Andrei V. Stepanov

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.03.010

  日期：2008.3

  The highly stereoselective synthesis of benzyl and tert-butyldimethylsilyl ethers of 3-methyl-6-arylhexa-3(Z),5(E)-dienols, which are key intermediates in the syntheses of strobilurins A and X, has been developed.