(E)-1,2-bis(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)diazene | 1602492-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)diazene
• CAS: 1602492-79-4
• 化学式: C₈H₁₀N₆
• 分子量: 190.208
• InChiKey: ALZZFCZWWFQIOA-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)diazene 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-bis(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  偶氮双吡唑家族作为光开关结合（近）定量双向异构化和从数小时到数年的广泛可调的热半衰期**

  摘要：

  偶氮苯是已被广泛使用的经典分子光开关。在最近的分子设计努力中，用杂芳环取代一个或两个苯环已成为扩大分子多样性和获得改进的光开关特性的策略。已经开发了许多具有独特结构和/或性质的单杂芳基偶氮分子，但双杂芳基结构的潜力还远未得到充分利用。我们报告了一系列偶氮双吡唑，它们结合了（近）定量的双向光转换和广泛可调的Z-异构体的热半衰期从数小时到数年。两个五元环显着削弱了分子内的空间位阻，为偶氮光开关的几何和电子结构的设计提供了新的可能性。偶氮双吡唑通常表现出扭曲的Z-异构体，有利于完全Z → E光异构化，并且无论扭曲形状如何，它们的热稳定性都可以广泛调整，克服了光转化（扭曲形状有利）和Z-异构体稳定性（扭曲形状有利）之间的冲突正交形状）遇到单杂芳基偶氮开关。

  DOI：

  10.1002/anie.202103705
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)diazene 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-1,2-bis(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  偶氮双吡唑家族作为光开关结合（近）定量双向异构化和从数小时到数年的广泛可调的热半衰期**

  摘要：

  偶氮苯是已被广泛使用的经典分子光开关。在最近的分子设计努力中，用杂芳环取代一个或两个苯环已成为扩大分子多样性和获得改进的光开关特性的策略。已经开发了许多具有独特结构和/或性质的单杂芳基偶氮分子，但双杂芳基结构的潜力还远未得到充分利用。我们报告了一系列偶氮双吡唑，它们结合了（近）定量的双向光转换和广泛可调的Z-异构体的热半衰期从数小时到数年。两个五元环显着削弱了分子内的空间位阻，为偶氮光开关的几何和电子结构的设计提供了新的可能性。偶氮双吡唑通常表现出扭曲的Z-异构体，有利于完全Z → E光异构化，并且无论扭曲形状如何，它们的热稳定性都可以广泛调整，克服了光转化（扭曲形状有利）和Z-异构体稳定性（扭曲形状有利）之间的冲突正交形状）遇到单杂芳基偶氮开关。

  DOI：

  10.1002/anie.202103705

文献信息

• Oxidative Dehydrogenative Couplings of Pyrazol-5-amines Selectively Forming Azopyrroles
  作者：Bo Jiang、Yi Ning、Wei Fan、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1021/jo5004967

  日期：2014.5.2

  dehydrogenative couplings of pyrazol-5-amines for the selective synthesis of azopyrrole derivatives have been described. The former reaction simultaneously installs C–I and N–N bonds through iodination and oxidation, whereas the latter involved a copper-catalyzed oxidative coupling process. The resulting iodo-substituted azopyrroles were employed by treatment with various terminal alkynes through Sonogashira

  描述了用于选择性合成偶氮吡咯衍生物的吡唑-5-胺的新型氧化脱氢偶联。前一个反应通过碘化和氧化同时安装 C-I 和 N-N 键，而后者则涉及铜催化的氧化偶联过程。所得的碘取代的偶氮吡咯通过Sonogashira交叉偶联用各种末端炔烃处理，产生新的偶氮化合物。
• Electrosynthesis of azopyrazoles via the oxidation of N -alkylaminopyrazoles on a NiO(OH) anode in aqueous alkali – A green method for N-N homocoupling
  作者：Boris V. Lyalin、Vera L. Sigacheva、Vladimir A. Kokorekin、Vladimir A. Petrosyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.089

  日期：2018.7

  A nickel oxyhydroxide [NiO(OH)] anode was exploited to develop a new synthetic route for the electrocatalytic N-N homocoupling of N-alkylaminopyrazoles in an alkaline aqueous medium. The advantages of this green electrochemical methodology include low cost, atom economy and high yields. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new synthesis of azopyrazoles by oxidation of C-aminopyrazoles on a NiO(OH) electrode
  作者：Boris V. Lyalin、Vera L. Sigacheva、Vladimir A. Kokorekin、Vladimir A. Petrosyan

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.11.028

  日期：2015.11

  Oxidation of C-amino-N-alkylpyrazoles on a NiO(OH) electrode in an aqueous alkaline medium affords the corresponding azo-pyrazoles. The success in implementation of these processes is due to the structure of C-aminopyrazoles.