3-烯丙基-1-甲基-2-苯吲哚 | 121565-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-烯丙基-1-甲基-2-苯吲哚
• 英文名称: 3-allyl-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-Allyl-1-methyl-2-phenylindole；1-methyl-2-phenyl-3-prop-2-enylindole
• CAS: 121565-56-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: PJMZRJFRZNYNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-烯丙基-1-甲基-2-苯吲哚
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的N-N键作为内部氧化剂的无痕CH功能化

  摘要：

  据报道，一种以前难以捉摸的Ru II催化的基于N-N键的无痕CH功能化策略。N-氨基（即肼）用于炔烃或烯烃的定向C H官能化，提供吲哚衍生物或烯化产物。该合成具有广泛的底物范围，优越的原子和步骤经济性以及温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201602936

文献信息

• A Versatile, Traceless C–H Activation-Based Approach for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Feifei Zhang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00949

  日期：2016.5.20

  A versatile, traceless C–H activation-based approach for the synthesis of diversified heterocycles is reported. Rh(III)-catalyzed, N-amino-directed C–H alkenylation generates either olefination products or indoles (in situ annulation) in an atom- and step-economic manner at room temperature. The remarkable reactivity endowed by this directing group enables scale-up of the reaction to a 10 g scale at

  据报道，一种通用的，无痕量的基于C H活化的方法可合成各种杂环。在室温下，Rh（III）催化的，N-氨基定向的C–H烯基化反应会以原子经济和分步经济的方式生成烯化产物或吲哚（原位环化）。该引导基团赋予的显着反应性使得能够在非常低的催化剂负载量（0.01 mol％/ 0.1 mol％）下将反应规模扩大至10 g规模。烯化产物的异位环化提供进入一系列杂环的入口。
• Fast, efficient Ru(iv)-catalysed regioselective allylation of indoles using allyl alcohol (without additives) under mild conditions
  作者：Alexey B. Zaitsev、Stefan Gruber、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1039/b710763c

  日期：——

  The new Ru(IV) salt, [Ru(eta(3)-C(3)H(5))(Cp*)(CH(3)CN)(2)](PF(6))(2), is an excellent catalyst for the regioselective allylation of a variety of indole compounds using allyl alcohol as substrate; there are no co-catalysts required in this chemistry and the yields and reaction conditions are very favorable.

  新的Ru（IV）盐[Ru（eta（3）-C（3）H（5））（Cp *）（CH（3）CN）（2）]（PF（6））（2），是使用烯丙醇作为底物对多种吲哚化合物进行区域选择性烯丙基化的极佳催化剂；在该化学过程中不需要助催化剂，并且产率和反应条件是非常有利的。
• Co(III)-Catalyzed, Internal and Terminal Alkyne-Compatible Synthesis of Indoles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01805

  日期：2016.8.5

  Co(III)-catalyzed, internal and terminal alkyne-compatible indole synthesis protocol is reported herein. The N-amino (hydrazine) group imparts distinct, diverse reactivity patterns for directed C–H functionalization/cyclization reactions. Notable synthetic features include regioselectivity for a meta-substituted arylhydrazine, regioselectivity for a chain-branched terminal alkyne, formal incorporation of

  本文报道了Co（III）催化的，内部和末端炔烃相容的吲哚合成方案。的Ñ -氨基（肼）基团面授不同的，多样化反应性模式用于定向C-H官能化/环化反应。显着的合成特征包括对间取代的芳基肼的区域选择性，对链支化的末端炔烃的区域选择性，在C2硅烷化的吲哚衍生物上通过C2-去甲硅烷基化正式引入炔属单元，通过连续的C3-衍生化和C2对区域选择性进行正式转化-去甲硅烷基化过程，以及线性链末端炔烃的形式键迁移。
• Novel Synthesis of 2-Aryl and 2,3-Disubstituted Indoles by Modified Double Elimination Protocol
  作者：Govindarajulu Babu、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ol051826e

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Syntheses of 2-aryl and 2,3-substituted indoles were realized by modified double elimination protocol. Under basic conditions, vinyl sulfones derived from the reaction of 2-aminobenzyl sulfone with benzaldehydes underwent cyclization and alkylation followed by elimination of sulfinic acid to afford 2,3-substituted indoles.

  [反应：见正文]通过改良的双消除方案实现了2-芳基和2,3-取代的吲哚的合成。在碱性条件下，使2-氨基苄基砜与苯甲醛反应衍生的乙烯基砜进行环化和烷基化，然后消除亚磺酸，得到2,3-取代的吲哚。
• Rhodium(III) Iodide Catalyzed Carboamination of Alkynes through C–N Bond Activation
  作者：Tao Xu、XinXin Li、Qingxing Yang、Yuna Zhang

  DOI：10.1055/a-2012-4835

  日期：2023.3

  polysubstituted indoles. The protocol features a broad substrate scope (>20 examples), good functional-group compatibility, and a low catalyst loading (5 mol% Rh). Good to excellent yields (up to 98%) were obtained. An unprecedented C–N bond-cleavage mode via a six-membered transition state σ-bond metathesis mechanism was proposed based on control experiments. A series of C3-allylated indole derivatives

  在这里，我们报告了 RhI 3催化的分子内氨基化反应以获得多取代的吲哚。该方案具有广泛的底物范围（>20 个示例）、良好的官能团相容性和低催化剂负载量（5 mol% Rh）。获得了良好到极好的收率（高达 98%）。基于对照实验，提出了一种前所未有的通过六元过渡态 σ 键复分解机制的 C-N 键断裂模式。获得了一系列 C3-烯丙基化吲哚衍生物，证明该系统为多取代吲哚提供了替代催化途径。