3-烯丙基-1-甲基-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮 | 72117-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-烯丙基-1-甲基-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 3-allyl-1-methyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 3-Allyl-1-methyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；1-methyl-3-(2-propenyl)xanthine；1-methyl-3-prop-2-enyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 72117-81-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: ULXIYBRPFGAUDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基-1-甲基-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-allyl-1,7-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-alkenylxanthines and their lower 1-alkyl derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02673848A1
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-3-methyl-5-nitroso-6-amino uracil 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 3-烯丙基-1-甲基-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of separated forms of cyclic nucleotide phosphodiesterase from pig coronary arteries by 1,3-disubstituted and 1,3,8-trisubstituted xanthines

  摘要：

  A series of xanthines with varied substituents in the 1, 3, and 8 positions were prepared in an attempt to understand the structure--activity relationship for alkylxanthines as inhibitors of two different forms of cyclic nucleotide phosphodiesterase. Polar substituents on the 1 or 3 position of the xanthine reduced the potency of the xanthines to inhibit both the calmodulin-sensitive and the "cyclic AMP specific" forms of phosphodiesterase. Polar substituents on the 8 position of the xanthine, other than a carboxylic acid, increased the potency to inhibit the calmodulin-sensitive form of phosphodiesterase, if they were capable of donating electrons to the xanthine nucleus. On the other hand, any substituent in the 8 position larger than H reduced the potency of the xanthines to inhibit the cyclic AMP specific form of phosphodiesterase. Topographical maps of the active sites of the two forms of phosphodiesterase are presented in summary.

  DOI：

  10.1021/jm00140a008

文献信息

• UTILISATION DE XANTHINES, EVENTUELLEMENT INCORPOREES DANS DES LIPOSOMES, POUR FAVORISER LA PIGMENTATION DE LA PEAU OU DES CHEVEUX
  申请人：LVMH RECHERCHE

  公开号：EP0502043A1

  公开（公告）日：1992-09-09
• NEW SLIMMING COSMETIC COMPOSITIONS
  申请人：Sederma S.A.S.

  公开号：EP1904020A2

  公开（公告）日：2008-04-02
• US5470579A
  申请人：——

  公开号：US5470579A

  公开（公告）日：1995-11-28
• [EN] UTILIZATION OF XANTHINES, OPTIONALLY INCORPORATED IN LIPOSOMES IN ORDER TO HELP THE PIGMENTATION OF SKIN OR HAIR
  申请人：LVMH RECHERCHE

  公开号：WO1991007945A1

  公开（公告）日：1991-06-13

  (EN) The invention relates to the utilization of xanthines, optionally incorporated in liposomes in order to favour the pigmentation of skin or hair. The xanthine has formula (I), or a salt thereof, or a vegetal extract containing it, wherein: particularly R1 and R4 represent each a hydrogen atom and R1 and R2, similar or different, represent each a hydrogen atom or an alkyl radical having preferably from 1 to 4 carbon atoms. This xanthine, optionally incorporated in liposomes, is used for the preparation of a cosmetic or pharmaceutical, particularly dermatological composition for the pigmentation of hair or skin or to reinforce the natural defences of skin against solar radiation.(FR) L'invention concerne l'utilisation de xanthines, éventuellement incorporées dans des liposomes, pour favoriser la pigmentation de la peau ou des cheveux. Cette xanthine a la formule (I), ou un sel de celle-ci, ou un extrait végétal en contenant, dans laquelle, en particulier, R3 et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène et que R1 et R2 identiques ou différents représentent chacun, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de préférence de 1 à 4 atomes de carbone. Cette xanthine, éventuellement incorporée dans des liposomes, est utilisée pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique pour la pigmentation de la peau ou des cheveux ou pour renforcer les défenses naturelles de la peau contre les rayonnements solaires.
• [EN] NEW SLIMMING COSMETIC COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS COSMETIQUES D'AMAIGRISSEMENT
  申请人：SEDERMA SA

  公开号：WO2007010478A2

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] The invention concerne new slimming cosmetic or dermopharmaceutical compositions containing, in a dermatologically acceptable carrier, an association of at least a cholesterol-like molécule, at least a xanthic base, and at least an inhibitor of the de novo synthesis of triglycérides from the glucose in adipocytes.
  [FR] L'invention concerne de nouvelles compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques d'amaigrissement contenant, dans un support acceptable sur le plan dermatologique, une association d'au moins une molécule de type cholestérol, d'au moins une base xanthique, et d'au moins un inhibiteur de novo synthèse de triglycérides à partir du glucose contenu dans les adipocytes.