4,6-dideoxy-4-fluoro-1,2,3-tri-O-acetyl-L-talopyranose | 402832-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-dideoxy-4-fluoro-1,2,3-tri-O-acetyl-L-talopyranose
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-2,3-diacetyloxy-5-fluoro-6-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 402832-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₇
• 分子量: 292.261
• InChiKey: CSMXJFMHMZCCPW-GVSQCBGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-4-fluoro-α-L-talopyranoside 、 、 disodium;carbonate 、 Acetic anhydride ethyl acetate 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 乙醚 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 4,6-dideoxy-4-fluoro-1,2,3-tri-O-acetyl-L-talopyranose (WP 556) (FIG. 3) (50 g, 0.171 mol)的产率得到4,6-dideoxy-4-fluoro-1,2,3-tri-O-acetyl-L-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for the manufacture of halogenated anthracyclines with increased antitumor activity, other anthracyclines, halogenated sugars, and glycosyl donors

  摘要：

  本发明揭示了通过糖分部分连接的新型卤代蒽环素。这些同系物在体外对多种肿瘤细胞系表现出高活性。在多柔比星（DOX）敏感的细胞系中，它们至少与DOX一样细胞毒性，并且在某些情况下更强。这些4'-和6'-氟代蒽环素中的许多对多药耐药肿瘤比DOX更有效，和/或比DOX对DOX敏感细胞更有效。本发明的化合物还具有抗淀粉样生成效应，考虑在治疗阿尔茨海默病中使用这些化合物。

  公开号：

  US06355784B1

文献信息

• US6355784B1
  申请人：——

  公开号：US6355784B1

  公开（公告）日：2002-03-12