(2R,3R,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-2-methyl-5-(propan-2-yl)cyclohexanone | 1093613-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-2-methyl-5-(propan-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1093613-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: NJCKEBNYGAKNLL-NEPJDUFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-epidioxy-p-menth-2-one (1S,4R,6R) 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以48%的产率得到(1S,4R,5R,6R,7R)-5-methyl-7-(propan-2-yl)-2,3-dioxabicyclo-[2.2.2]octane-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷-5,6-二醇的合成与化学

  摘要：

  用四氧化将1，4-二取代的2，3-二氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯二羟基化，以高度选择性的方式产生抗过氧化物键合的二醇。过氧化物键的还原提供了具有相对产率的甲苯甲酚相对立体化学的环己烷-1,2,3,4-四醇。该新方法用于合成天然产物（1 S，2 R，3 S，4 R，5 R）-2-甲基-5-（丙-2-基）环己烷-1,2,3,4- （R的短序列中的tetrol（1））-α-水芹烯。此外，在研究2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷-5,6-二醇的化学过程中，发现了迄今未知的重排，其对于合成1,4-二羰基包括光学富集的合成子具有广泛的适用性。 。还报道了适用于这种重排的广泛的机械研究。

  DOI：

  10.1021/jo8020506