trideca-4,5-dien-4-yl n-perfluorobutyl ketone | 1263469-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trideca-4,5-dien-4-yl n-perfluorobutyl ketone
• CAS: 1263469-52-8
• 化学式: C₁₈H₂₃F₉O
• 分子量: 426.366
• InChiKey: FFGCYHXYGGEQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trideca-4,5-dien-4-yl n-perfluorobutyl ketone 在 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到2-(n-heptyl)-3-iodo-5-(n-perfluorobutyl)-4-(n-propyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Diversified assembly of perfluoroalkyl-substituted furans and 2,5-dihydrofuran-2-ols

  摘要：

  We have developed a facile and effective synthesis of 3-iodofurans from 3-monosubstituted 1,2-allenyl perfluoroalkyl ketones or 2-hydroxy-4-iodo-2,5-dihydrofurans from 3,3-disubstituted 1,2-allenyl perfluoroalkyl ketones. The perfluoroalkyl substituent and the amount of water in the solvent are important for the success of this electrophilic cyclization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.085
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-propyl-2,3-undecadienoate 、 全氟碘代丁烷 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.84h， 以85%的产率得到trideca-4,5-dien-4-yl n-perfluorobutyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Diversified assembly of perfluoroalkyl-substituted furans and 2,5-dihydrofuran-2-ols

  摘要：

  We have developed a facile and effective synthesis of 3-iodofurans from 3-monosubstituted 1,2-allenyl perfluoroalkyl ketones or 2-hydroxy-4-iodo-2,5-dihydrofurans from 3,3-disubstituted 1,2-allenyl perfluoroalkyl ketones. The perfluoroalkyl substituent and the amount of water in the solvent are important for the success of this electrophilic cyclization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.085