Ethyl (3S)-3-(acetyloxy)-4-chlorobutanoate | 127675-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (3S)-3-(acetyloxy)-4-chlorobutanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-acetyloxy-4-chlorobutanoate
• CAS: 127675-62-1
• 化学式: C₈H₁₃ClO₄
• 分子量: 208.642
• InChiKey: ZYVVPPVZEVTJPY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (3S)-3-(acetyloxy)-4-chlorobutanoate 在 ammonium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2S)-4-amino-1-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylanilino)-4-oxobutan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  利奈唑胺及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种利奈唑胺及其中间体的制备方法，以4‑氯乙酰乙酸酯化合物(I)为起始原料经不对称手性还原、乙酰化、缩合、氨解、霍夫曼降级、乙酰化、环合得到(S)‑N‑[[3‑[3‑氟‑4‑(4‑吗啉基)苯基]‑2‑氧代‑5‑噁唑烷基]甲基]乙酰胺(利奈唑胺)。本发明与其他利奈唑胺合成方法相比，原料便宜且易获得，总体收率高，产物纯度高，避免了使用易燃易爆和有毒试剂，生产工艺安全、环保。

  公开号：

  CN105566242B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-acetoxy-4-chlorobutanoate 生成 Ethyl (3S)-3-(acetyloxy)-4-chlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  SANTANIELLO, ENZO;FERRABOSCHI, PATRIZIA;GRISENTI, PARIDE;MANZOCCHI, ADA;T+, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N1, C. 581-584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deep Eutectic Solvents as Media in Alcohol Dehydrogenase‐Catalyzed Reductions of Halogenated Ketones
  作者：Fatima Zohra Ibn Majdoub Hassani、Saaid Amzazi、Joseph Kreit、Iván Lavandera

  DOI：10.1002/cctc.201901582

  日期：2020.2.6

  greener media to obtain higher productivities and selectivities. In the present contribution, an eutectic mixture composed of choline chloride (ChCl): glycerol (1 : 2 mol/mol) has been used as a reaction medium in combination with Tris−SO4 50 mM buffer pH 7.5, applied to the alcohol dehydrogenase (ADH)‐catalyzed reduction of various carbonyl precursors of chiral halohydrins. These alcohols are key

  深共晶溶剂（DESs）在生物技术过程中的应用具有突出的相关性，因为它们可以用作更绿色的介质以获得更高的生产率和选择性。在本文稿中，由胆碱氯化物（ChCl）：甘油（1：2 mol / mol）组成的共晶混合物已与Tris-SO 4结合用作反应介质50 mM pH 7.5的缓冲液，用于乙醇脱氢酶（ADH）催化还原手性卤代醇的各种羰基前体。这些醇是生物活性化合物的关键中间体，因此具有工业价值。在存在高达50％v / v的DES的情况下，这些生物转化可实现高达300-400 mM的α-卤代酮底物，从而获得具有优异转化率（通常> 90％）和对映体过量的最终化合物（ee > 99％）。在测试的不同ADH中，有两种立体互补酶（短乳杆菌ADH和红球菌ADH）提供了最好的结果，因此在所有研究的实施例中都可以得到两种醇对映体。选定的生物还原反应可放大至250 mg和1 g，这表明DESs可以作为氧化还原工艺的介质，用于水溶性低的底物。
• Synthesis of Novel Diastereomeric Diphosphine Ligands and Their Applications in Asymmetric Hydrogenation Reactions
  作者：Liqin Qiu、Jianying Qi、Cheng-Chao Pai、Shusun Chan、Zhongyuan Zhou、Michael C. K. Choi、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ol026817+

  日期：2002.12.1

  Diastereomeric biaryl diphosphine ligands 10 and 11 with added chiral centers on the backbone were synthesized. Substrate-directed asymmetric synthesis occurred in the coupling step of the preparation of the diastereomeric diphosphine oxides. The diastereomeric diphosphine oxides were easily separated by column chromatography with silica gel. Ruthenium catalysts containing these ligands were highly effective

  ［结构：见正文］合成了在主链上增加了手性中心的非对映体联芳基二膦配体10和11。在非对映体二膦氧化物的制备的偶联步骤中发生了底物定向的不对称合成。通过使用硅胶的柱色谱法容易地分离非对映体二膦氧化物。含有这些配体的钌催化剂在2-（6'-甲氧基-2'-萘基）丙酸和β-酮酸酯的氢化中非常有效。额外的手性中心对催化剂的对映选择性和活性有重大影响。
• Ru–BINAP-catalyzed asymmetric hydrogenation of keto esters in high pressure carbon dioxide
  作者：Olga V. Turova、Ilya V. Kuchurov、Eugenia V. Starodubtseva、Vladimir A. Ferapontov、Nikolai S. Ikonnikov、Sergei G. Zlotin、Maxim G. Vinogradov

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.06.003

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of ethyl 4-chloro-3-oxobutyrate and dimethyl acetylsuccinate in high pressure CO2 using [RuCl2(C6H6)](2)-(R)-BINAP as the catalyst provides high ee values for the products.