methyl (1R,2S)-1-benzamido-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate | 1383120-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl (1R,2S)-1-benzamido-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1383120-31-7
• 化学式: C₅₂H₇₆N₁₀O₁₆S₂
• 分子量: 1161.36
• InChiKey: KFMZGNMLTBVHFI-AFOVJSBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  362.06
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-Ala-L-Leu-Gly-L-Cys(S-Cbz-L-Ala)-OCH3 hydrochloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到methyl (1R,2S)-1-benzamido-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  远程分子内S→N酰基迁移：通过13、15和16元环过渡态形成天然肽类似物的研究

  摘要：

  在含有β-或γ-氨基酸的S-酰基半胱氨酸肽上研究了分子内长距离S→N酰基通过13、15和16元环状过渡态形成天然四肽和五肽类似物的迁移。通过15元环状过渡态进行的酰基迁移的pH依赖性研究表明，该反应在7.0至7.6的pH范围内是有利的。实验观察得到结构和计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jo2023125