4-Hydroxyphenyl-β-D-ribofuranosid | 49555-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxyphenyl-β-D-ribofuranosid
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-hydroxyphenoxy)oxolane-3,4-diol
• CAS: 49555-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: WGXGAGYAVHVYBN-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-(4-hydroxyphenyl)-β-D-ribofuranose 在 甲醇 、 氨 作用下， 以92%的产率得到4-Hydroxyphenyl-β-D-ribofuranosid
  参考文献：
  名称：

  O-芳基α，β-d-呋喃核糖苷的合成，高效异构体的生物催化分离及其对Src激酶抑制活性的评估

  摘要：

  已经合成了一系列过乙酰化的O-芳基α，β- d-核呋喃糖苷，并且已经开发了用于分离其端基异构体的有效的生物催化方法，否则通过柱色谱法或其他技术几乎是不可能的。将2,3,5-三-O-乙酰基-1- O-芳基-α，β- d-核呋喃糖苷与固定在硅胶上的Lipozyme®TL IM一起孵育仅导致一个乙酰氧基的选择性脱乙酰，即C -5′- Oα-端基异构体的-乙酰氧基高于分子中存在的两个仲羟基衍生的其他乙酰氧基，也超过三个乙酰基基团（源自β-端基异构体的一个伯羟基和两个仲羟基）。该方法导致容易合成O-芳基d-核呋喃呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。筛选所有的芳基呋喃核糖苷抑制Src激酶。1 - O-（3-甲氧基苯基）-β- d-核呋喃糖苷显示出最高的抑制Src激酶的活性（IC 50  = 95.0μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.057

文献信息

• ENZYME DETECTION/ASSAY METHOD AND SUBSTRATES
  申请人：——

  公开号：US20010019823A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The invention relates to a method of detecting and/or assaying nucleoside hydrolases or nucleoside phosphorylases using a chromogenic substrate. Preferred chromogenic substrates have formula (I) where X is OH, or H, and Y is the residue of Y—OH where Y—OH is a chromophore or a compound readily converted to a chromophore and the substrates are hydrolysed by the nucleoside hydrolase to yield ribose or 2-deoxyribose plus Y—OH. Alternatively those substrates may be phosphorylysed by nucleoside phosphorylase to yield ribose-1-phosphate plus Y—OH. The methods may be used to detect and/or assay parasites in biological samples.

  该发明涉及一种使用显色底物检测和/或测定核苷水解酶或核苷酸磷酸酶的方法。首选的显色底物具有式(I)，其中X为OH或H，Y为Y—OH的残基，其中Y—OH为色团或易于转化为色团的化合物，这些底物通过核苷水解酶水解产生核糖或2-脱氧核糖以及Y—OH。或者这些底物可能被核苷酸磷酸酶磷酸化产生核糖-1-磷酸加Y—OH。这些方法可用于检测和/或测定生物样本中的寄生虫。
• Enzyme detection/assay method and substrates
  申请人：——

  公开号：US20020132263A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The invention relates to a method of detecting and/or assaying nucleoside hydrolases or nucleoside phosphorylases using a chromogenic substrate. Preferred chromogenic substrates have formula (I) where X is OH, or H, and Y is the residue of Y—OH where Y—OH is a chromophore or a compound readily converted to a chromophore and the substrates are hydrolysed by the nucleoside hydrolase to yield ribose or 2-deoxyribose plus Y—OH. Alternatively those substrates may be phosphorylysed by nucleoside phosphorylase to yield ribose-1-phosphate plus Y—OH. The methods may be used to detect and/or assay parasites in biological samples. 1

  本发明涉及使用显色底物检测和/或测定核苷酸酶或核苷酸磷酸酶的方法。首选显色底物具有公式（I），其中X是OH或H，Y是Y-OH残基，其中Y-OH是一种色团或易于转化为色团的化合物，底物通过核苷酸酶水解产生核糖或2-去氧核糖加上Y-OH。或者，这些底物可被核苷酸磷酸酶磷酸化，形成核糖1-磷酸加上Y-OH。该方法可用于检测和/或测定生物样品中的寄生虫。
• US6379911B2
  申请人：——

  公开号：US6379911B2

  公开（公告）日：2002-04-30
• US6764829B2
  申请人：——

  公开号：US6764829B2

  公开（公告）日：2004-07-20
• [EN] ENZYME DETECTION/ASSAY METHOD AND SUBSTRATES<br/>[FR] PROCEDE DE DETECTION/DOSAGE D'ENZYMES ET SUBSTRATS ASSOCIES
  申请人：INDUSTRIAL RESEARCH LIMITED

  公开号：WO1997031008A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (EN) The invention relates to a method of detecting and/or assaying nucleoside hydrolases or nucleoside phosphorylases using a chromogenic substrate. Preferred chromogenic substrates have formula (I) where X is OH, or H, and Y is the residue of Y-OH where Y-OH is a chromophore or a compound readily converted to a chromophore and the substrates are hydrolysed by the nucleoside hydrolase to yield ribose or 2-deoxyribose plus Y-OH. Alternatively those substrates may be phosphorylysed by nucleoside phosphorylase to yield ribose-1-phosphate plus Y-OH. The methods may be used to detect and/or assay parasites in biological samples.(FR) Procédé de détection/dosage d'hydrolases nucléosidiques ou de phosphorylases nucléosidiques à l'aide d'un substrat chromogène. Les substrats chromogènes préférés répondent à la formule (I), dans laquelle X représente OH ou H, et Y représente le reste de Y-OH où Y-OH est un chromophore ou un composé facilement transformable en chromophore, et on soumet les substrats à l'hydrolyse par l'hydrolase nucléosidique afin d'obtenir de la ribose ou de la 2-désoxyribose ainsi que le Y-OH. Selon une variante, on peut soumettre lesdits substrats à la phosphorylyse par la phosphorylase nucléosidique afin d'obtenir du ribose-1-phosphate ainsi que le Y-OH. Ces procédés permettent de détecter et/ou doser les parasites dans les échantillons biologiques.