3-methyl-2-nonen-1-ol | 22268-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-2-nonen-1-ol
• 英文别名: trans-3-Methyl-nonen-(2)-ol-(1)；(2E)-3-methyl-2-nonen-1-ol；(E)-3-methyl-non-2-en-1-ol；(E)-3-methyl-non-2-en-1-ol；(E)-3-methylnon-2-en-1-ol
• CAS: 22268-11-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: OOOOKZZBWQOKFP-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-nonen-1-ol 生成 (E)-5-methylundec-4-enal
  参考文献：
  名称：

  SNIDER, B. B.;KARRAS, M.;PRICE, R. T.;RODINI, D. J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 23, 4538-4545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-methyl-2-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种在环丙烯中选择性加入格氏试剂的铜催化方法

  摘要：

  描述了将格氏试剂添加到 1-烷基-3-羟甲基环丙烯及其 MOM 醚的 Cu 催化方法。相对于羟甲基和烷氧基甲基而言，加成是顺式的。对于一系列烷基、烯基和炔基卤化镁，观察到了出色的非对映选择性。加成反应产生手性全碳四元中心，产生的环丙基金属可以与亲电试剂反应产生高度官能化的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/ja0278234

文献信息

• Cyclopentenone Synthesis from 1,1-Dichloroallyllithium–Ketone Adducts as Well as from Dichlorocarbene–Allyl Alcohol Adducts
  作者：Tamejiro Hiyama、Masaki Shinoda、Masao Tsukanaka、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1010

  日期：1980.4

  Treatment of (3,3-dialkyl-2,2-dichlorocyclopropyl)methanols with hydrobromic acid gives 2-cyclopentenones through postulated intermediates, 3-chlorocyclopentadienyl cations. Another method which sh...

  用氢溴酸处理（3,3-二烷基-2,2-二氯环丙基）甲醇，通过假定的中间体 3-氯环戊二烯基阳离子得到 2-环戊烯酮。另一种方法...
• Dimethylaluminum halide induced reactions of formaldehyde with alkynes. Synthesis of α-allenic alcohols and Z-3-chloroallylic alcohols
  作者：David J. Rodini、Barry B. Snider

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80199-7

  日期：1980.1

  The CH2O·Me2AlCl complex reacts with terminal alkynes to give α-allenic alcohols via a formal ene reaction and Z-3-chloroallylic alcohols via a stereospecifically syn Friedel-Crafts addition.

  CH 2 O·Me 2 AlCl配合物与末端炔烃反应，通过形式烯反应生成α-烯醇，Z --3-氯代烯丙基醇通过立体特异性合成Friedel-Crafts加成反应。
• Nickel-catalyzed preparation of stereodefined allylic alcohols using silicon-tethered ynals
  作者：Mario Lozanov、John Montgomery

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00461-0

  日期：2001.5

  The nickel-catalyzed cyclization of silicon-tethered ynals is reported. The silicon heterocycles obtained may be converted into allylic alcohols that possess a stereodefined alkene unit via a cleavage process that involves stereospecific protodesilylation of the vinyl silane functionality.

  据报道，硅系链的缩醛的镍催化环化反应。所获得的硅杂环可以通过涉及乙烯基硅烷官能团的立体定向的去甲硅烷基化的裂解过程转化为具有立体定义的烯烃单元的烯丙基醇。
• Perfume compositions
  申请人：Fritzsche Dodge & Olcott Inc.

  公开号：US04168248A1

  公开（公告）日：1979-09-18

  The perfume compositions of this invention include one or more of 3-methylnonan-3-ol, 3-methyl-1-nonen-3-ol, 3-methylnonan-1-ol, 3-methyl-2-nonen-1-ol and the monocarboxylic acid esters of these alcohols. The perfume compositions also contain a perfume component, the odoriferous properties of which are enhanced and modified by said alcohols or esters of the alcohols without chemical reaction.

  本发明的香水组合物包括3-甲基壬-3-醇、3-甲基-1-壬-3-醇、3-甲基壬-1-醇、3-甲基-2-壬-1-醇及这些醇的单羧酸酯中的一种或多种。香水组合物还含有香水成分，其气味特性通过上述醇或醇的酯类被增强和改变而无需化学反应。
• An Efficient Stereoselective Synthesis of Substituted 1,3-Dienes
  作者：Philip Parsons、Kyungsoo Oh、Dave Cheshire

  DOI：10.1055/s-2004-836022

  日期：——

  A stereoselective synthesis of substituted 1,3-dienes has been developed which utilises an Ireland-Claisen rearrangement/silicon-mediated fragmentation sequence. This sequence has been designed to introduce remote centres of asymmetry as well as stereodefined diene systems, and its application to an aziridine system is also described.

  已开发出取代 1,3-二烯的立体选择性合成，该合成利用爱尔兰-克莱森重排/硅介导的断裂序列。该序列旨在引入不对称的远程中心以及立体定义的二烯系统，并且还描述了其在氮丙啶系统中的应用。