(1S,18R,19S,21R,22R)-21-(hydroxymethyl)-19-phenoxy-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxabicyclo[16.4.0]docosan-22-ol | 1200449-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,18R,19S,21R,22R)-21-(hydroxymethyl)-19-phenoxy-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxabicyclo[16.4.0]docosan-22-ol
• CAS: 1200449-92-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₁₀
• 分子量: 458.506
• InChiKey: VBDWBAXIAXZOJW-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,18R,19S,21R,22R)-21-(hydroxymethyl)-19-phenoxy-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxabicyclo[16.4.0]docosan-22-ol 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(1S,18R,19S,21R,22R)-21-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-19-phenoxy-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxabicyclo[16.4.0]docosan-22-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和新型碳水化合物稠合双-冠醚的构象分析：冠- CyPLOS

  摘要：

  本文描述了一种新颖的基于糖的大环，其由与两个18-冠-6醚残基融合的磷酸酯连接的12元双糖环（环状磷酸酯连接的低聚糖，CyPLOS）组成。目标化合物的合成已通过11个反应步骤以23％的总收率完成，利用亚磷酰胺化学方法进行二聚化，并采用经典的磷酸三酯方法进行环化反应。已经在完全脱保护的大环上进行了基于NMR的构象分析研究，显示出具有C 2对称性的特征弓形结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.100
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(1S,18R,19S,21R,22R)-21-(hydroxymethyl)-19-phenoxy-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxabicyclo[16.4.0]docosan-22-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和新型碳水化合物稠合双-冠醚的构象分析：冠- CyPLOS

  摘要：

  本文描述了一种新颖的基于糖的大环，其由与两个18-冠-6醚残基融合的磷酸酯连接的12元双糖环（环状磷酸酯连接的低聚糖，CyPLOS）组成。目标化合物的合成已通过11个反应步骤以23％的总收率完成，利用亚磷酰胺化学方法进行二聚化，并采用经典的磷酸三酯方法进行环化反应。已经在完全脱保护的大环上进行了基于NMR的构象分析研究，显示出具有C 2对称性的特征弓形结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.100