(3S,4R)-1-O-(4'-methoxybenzyl)-3-O-methyl-4-methyl-5-hexen-1,3-diol | 603994-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-1-O-(4'-methoxybenzyl)-3-O-methyl-4-methyl-5-hexen-1,3-diol
• CAS: 603994-13-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: AUIKBQFRFJNGRH-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-O-(4'-methoxybenzyl)-3-O-methyl-4-methyl-5-hexen-1,3-diol 在 barium dihydroxide 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (3S,4S,8S,9S,10S,11S,12S)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,9-dimethoxy-1-(4'-methoxybenzyloxy)-4,8,10,12-tetramethyl-6-tridecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis

  摘要：

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00372-0
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R)-1-O-(4'-methoxybenzyl)-3-O-methyl-4-methyl-5-hexen-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis

  摘要：

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00372-0