ethyl 1-(2-methyl-2-propenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate | 128815-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(2-methyl-2-propenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2-methylallyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；Ethyl 1-(2-methylprop-2-enyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 128815-20-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: GSUZMVPASRUJSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-methyl-2-propenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 正丁基锂 、 三正丁胺 、 四乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 ethyl 1-(2-methylallyl)-2-(morpholine-4-carbonyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed molecular cascades for the synthesis of ethyl 2-methyl-2-(4-methyl-3-(morpholinomethyl)-2-oxopent-3-en-1-yl)-1-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.572
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-Butylsulfanyl-2-methyl-propene 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 吡啶 、 copper diacetate 、 manganese triacetate 、 lead dioxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl 1-(2-methyl-2-propenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用锰盐合成；第四部分：自由基trost烯丙基化

  摘要：

  SH 2，已使用三元氧化混合物（即乙酸锰，乙酸铜和二氧化铅）在乙酸中有效地进行了各种酮化合物与2-取代的烯丙基砜或硫化物的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94554-4

文献信息

• Mn(III)-Based Oxidative Free-Radical Cyclizations of Unsaturated Ketones
  作者：Bridget McCarthy Cole、Luning Han、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo961199u

  日期：1996.1.1

  free-radical cyclization of unsaturated ketones is a versatile synthetic procedure with broad applicability. For example, oxidation of cyclopentanone 1a with 2 equiv of Mn(OAc)(3).2H(2)O and 1 equiv of Cu(OAc)(2).H(2)O in AcOH at 80 degrees C for 1.5 h affords 75% of bicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-one 8a and 15% of bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-one 9a. Bridged bicyclic ketones that cannot enolize further are isolated

  Mn（III）基的不饱和酮的氧化自由基环化是一种通用的合成方法，具有广泛的适用性。例如，在80摄氏度的条件下，在AcOH中用2当量的Mn（OAc）（3）.2H（2）O和1当量的Cu（OAc）（2）.H（2）O氧化环戊酮1a 1.5小时得到75％的双环[3.2.1] oct-3-en-8-one 8a和15％的双环[3.2.1] oct-2-en-8-one 9a。分离出不能进一步烯醇化的桥联双环酮，收率很高。可以烯化的单环β，γ-不饱和酮被进一步氧化，得到γ-乙酰氧基烯酮。从2-烯丙基环己酮（56a）以52％的收率形成双环[3.3.1] non-2-en-9-one（57a）表明，动力学控制的烯醇化是α-酮自由基形成过程中的决定速率的步骤。各种各样的示例描述了范围，限制，