(4-ethynyl-2,5-bis-hexyloxy-phenylethynyl)-triisopropyl-silane | 606098-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-ethynyl-2,5-bis-hexyloxy-phenylethynyl)-triisopropyl-silane
• 英文别名: 2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-5-ethynyl-1,4-bis(hexyloxy)benzene；1,4-dihexyloxy-2-ethynyl-5-(2-triisopropylsilylethynyl)benzene；1,4-bis(hexyloxy)-2-ethynyl-5-(2-triisopropylsilylethynyl)benzene；2-(4-Ethynyl-2,5-dihexoxyphenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 606098-82-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₂Si
• 分子量: 482.822
• InChiKey: BFRCUUZDGBFCQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethynyl-2,5-bis-hexyloxy-phenylethynyl)-triisopropyl-silane 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,5-[5-HC2-1,4-(Me(CH2)5O)2C6H2-2-C2]2-1,4-(Me(CH2)5O)2C6H2
  参考文献：
  名称：

  夹紧的低聚（亚苯基-亚乙炔基-丁二炔基）的自组装单层。

  摘要：

  合成了刚性棒寡聚（亚苯基-乙炔基-丁二炔）（oPEB），通过分子夹持单元连接的两个刚性棒的“半环”和形状持久的大环（环状“半环二聚体”）。通过扫描隧道显微镜（STM）在1,2,4-三氯苯（TCB）/高取向热解石墨（HOPG）的界面上研究了组装的单层膜（SAMs）。这些结果对于固体表面二维纳米级结构的分子构件的设计非常重要。

  DOI：

  10.1039/c1cc12435h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihexyloxy-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]iodobenzene 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-ethynyl-2,5-bis-hexyloxy-phenylethynyl)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  巨大的共轭分子环。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250763

文献信息

• Rigid Phenylene Ethynylene Units Linked by A V-shaped Centre. An Approach to Biaxial Nematogens?
  作者：Matthias Lehmann、Jérémy Levin

  DOI：10.1080/15421400490435260

  日期：2004.1

  theoretical predictions that nematic phases formed from V-shaped compounds could be biaxial, shape-persistent phenylene ethynylene arms linked by 1,3-phenylene, 4,4′-diphenylenemethane and 3,6-fluorenone units have been synthesised. Crystallisation and micro-segregation is prevented by 2,5-alkoxy substitution on the middle benzene ring of the arms. The specific molecular engineering, i.e. variation

  受到理论预测的鼓舞，即由 V 型化合物形成的向列相可以是双轴、形状持久的亚苯基亚乙炔臂，由 1,3-亚苯基、4,4'-二亚苯基甲烷和 3,6-芴酮单元连接。臂中间苯环上的 2,5-烷氧基取代可防止结晶和微偏析。特定的分子工程，即外围取代基 (H, CN) 的变化和不同长度的侧链烷氧基链，导致含有芴酮的材料 II3d 和 II3d 与非介晶 II3b 的混合物在很宽的温度范围内形成对映向列型液晶。这些中间相在环境温度下固化并形成向列玻璃。
• Shape-persistent V-shaped mesogens—formation of nematic phases with biaxial order
  作者：Matthias Lehmann、Shin-Woong Kang、Christiane Köhn、Sönke Haseloh、Ute Kolb、Dieter Schollmeyer、QingBing Wang、Satyendra Kumar

  DOI：10.1039/b605718g

  日期：——

  A homologous series of shape-persistent V-shaped molecules has been designed to form the biaxial nematic phase. Phenyleneethynylene moieties are attached to a bent fluorenone unit to create an apex angle of about 90°, which is determined from the single crystal structure. Two mesogens, one symmetric and another unsymmetric, have been synthesized by attaching a cyano group to one or both of the peripheral phenyl units, respectively. These groups introduce local dipoles essential for the formation of the nematic phases. The tendency to form a crystalline phase is reduced by laterally substituted hexyloxy chains which allow the nematic phase to be supercooled to a glassy state. Two of the three fluorenone derivatives exhibit a transition from the uniaxial nematic to the biaxial nematic phase. This transition has an undetectably small transition enthalpy, but the X-ray diffraction, polarizing optical microscopy, and conoscopy reveal the presence of the biaxial order in the low temperature nematic phase.

  一种同源系列的形状持久的V型分子已被设计为形成双轴向列相。通过将苯乙炔基团连接到弯曲的菲啰酮单元，创建了一个约90°的顶角，该角度是通过单晶结构确定的。合成了两种介质，其中一种是对称的，另一种是非对称的，分别是通过将硝基团连接到一个或两个外周苯基单元来实现的。这些基团引入了形成向列相所必需的局部偶极子。侧面取代的己氧链减少了形成晶相的倾向，使得向列相可以超冷至玻璃态。三种菲啰酮衍生物中，有两种表现出从单轴向列相到双轴向列相的过渡。这个过渡具有不可检测的小过渡焓，但X射线衍射、偏振光学显微镜和光度计显示在低温向列相中存在双轴有序。
• <i>p</i>-Phenyleneethynylene Molecular Wires: Influence of Structure on Photoinduced Electron-Transfer Properties
  作者：Mateusz Wielopolski、Carmen Atienza、Timothy Clark、Dirk M. Guldi、Nazario Martín

  DOI：10.1002/chem.200800159

  日期：2008.7.18

  tetrathiafulvalene (exTTF) as electron donor and fullerene (C60) as electron acceptor has been prepared by following a convergent synthesis. The key reaction in these approaches is the bromo-iodo selectivity of the Hagihara-Sonogashira reaction and the deprotecting of acetylenes with different silyl groups to afford the corresponding donor-acceptor conjugates in moderate yields. The electronic interactions between the

  一系列的供体-受体阵列（exTTF-oPPE-C60）包含在π延伸的四硫富富瓦烯（exTTF）作为电子供体和富勒烯（C60）作为电子受体之间具有不同长度的π共轭寡聚（亚苯基亚乙炔基）线通过收敛合成制备。这些方法中的关键反应是Ha原-Sonogashira反应的溴-碘选择性和具有不同甲硅烷基的乙炔的脱保护，从而以中等收率提供相应的供体-受体共轭物。通过使用紫外可见光谱和循环伏安法确定了三种电活性物质之间的电子相互作用。我们的研究清楚地证实，尽管C60单元通过pi偶联的oPPE框架与exTTF供体相连，在基态下没有观察到明显的电子相互作用。理论计算预测，电子给体-受体共轭物中的C = C双键（即低聚（对亚苯基亚乙烯基）向C三化学键的简单交换）将如何显着改变远距离电子转移。 exTTF-oPPE-C60的光激发具有以下特征：在660和1000 nm处具有最大值的瞬态光产物，明确地归因于光解产生的自由基离子对状态[exTTF
• Low temperature enantiotropic nematic phases from V-shaped, shape-persistent molecules
  作者：Matthias Lehmann、Jens Seltmann

  DOI：10.3762/bjoc.5.73

  日期：——

  A series of V-shaped, shape-persistent thiadiazole nematogens, based on an oligo(phenylene ethynylene) scaffold with ester groups connected via alkyloxy spacers, was efficiently prepared by a two-step procedure. Phase engineering results in an optimum of the mesophase range and low melting temperature when the nematogens are desymmetrised with a butoxy and a heptyloxy spacer. The mesophases are enantiotropic and over the whole temperature range nematic. For the optimised mesogen structure, optical investigations by conoscopy monitored a uniaxial nematic phase upon cooling from the isotropic phase to room temperature (ΔT = 150 °C). X-ray studies on magnetic-field-aligned samples of this mesogen family revealed a general pattern, indicating the alignment of two molecular axes along individual directors in the magnetic field. These observations may be rationalised with larger assemblies of V-shaped molecules isotropically distributed around the direction of the magnetic field.

  一系列基于寡聚苯乙炔支架的具有酯基和烷氧基间隔连接的V形持形噁二唑向列体，通过两步法高效制备。相位工程导致当向列体通过丁氧和庚氧间隔去对称化时，具有最佳的液晶相范围和低熔点。液晶相具有对掌异构性，整个温度范围内都是向列相。对于优化的液晶相结构，通过共聚显微镜对光学性质进行研究，结果显示在从等向相冷却到室温（ΔT=150℃）时，呈现出单轴向列相。对于该向列体家族的磁场排列样品进行的X射线研究揭示了一般的模式，表明两个分子轴沿着磁场中的单个方向排列。这些观察结果可以通过大型V形分子的组装来解释，这些分子在磁场方向周围具有等向分布。
• Quantitative mass determination of conjugated polymers for single molecule conformation analysis: enhancing rigidity with macrocycles
  作者：Klaus Becker、Gerald Gaefke、Jasmin Rolffs、Sigurd Höger、John M. Lupton

  DOI：10.1039/c0cc00670j

  日期：——

  A combination of advanced synthetic and single molecule spectroscopic techniques allowed us to demonstrate that macrocycles, covalently bound to a conjugated polymer backbone, raise the effective chain persistence length by at least a factor of 5.

  结合先进的合成技术和单分子光谱技术，我们证明了大环与共轭聚合物骨架共价结合后，可将有效链持久长度提高至少 5 倍。