5-amino-pentanyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranoside | 1443034-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-amino-pentanyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1443034-34-1
• 化学式: C₄₁H₇₃NO₃₁
• 分子量: 1076.02
• InChiKey: OWCLXVCJLJLKNM-PIBBXUQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.95
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  521.15
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-pentanyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranoside 、 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  定义明确的寡糖和多糖是结构研究的理想探针

  摘要：

  多糖是自然界中含量最丰富的有机物质，但其三维结构与宏观特性之间的相关性尚未确定。自动化聚糖组装能够制备类似于天然和非天然结构的明确定义的寡糖和多糖。这些合成聚糖是多糖基础研究的理想探针。根据分子建模模拟和 NMR 分析，不同类别的多糖采用根本不同的构象，这些构象因单位点取代而发生巨大变化。更大的合成多糖是通过类似于“乐高”的方法获得的，这是生产定制碳水化合物基材料的第一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00254
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 28.0h， 以88%的产率得到5-amino-pentanyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  定义明确的寡糖和多糖是结构研究的理想探针

  摘要：

  多糖是自然界中含量最丰富的有机物质，但其三维结构与宏观特性之间的相关性尚未确定。自动化聚糖组装能够制备类似于天然和非天然结构的明确定义的寡糖和多糖。这些合成聚糖是多糖基础研究的理想探针。根据分子建模模拟和 NMR 分析，不同类别的多糖采用根本不同的构象，这些构象因单位点取代而发生巨大变化。更大的合成多糖是通过类似于“乐高”的方法获得的，这是生产定制碳水化合物基材料的第一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00254

文献信息

• Automated Polysaccharide Synthesis: Assembly of a 30mer Mannoside
  作者：Oliviana Calin、Steffen Eller、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.201210176

  日期：2013.5.27

  Automated carbohydrate synthesis breaks new grounds: The longest sugar chemically synthesized to date (a 30 mer) has been accessed. Key to the process is the use of a catch–release technique, which labels the saccharide, thus allowing it to be separated later through temporary attachement to magnetic particles.

  自动化的碳水化合物合成开辟了新天地：迄今为止，化学合成最长的糖（30 mer）已经获得。该过程的关键是使用释放释放技术，该技术可以标记糖，从而可以通过暂时附着在磁性颗粒上而将其分离。
• Automated glycan assembly of arabinomannan oligosaccharides from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Alonso Pardo-Vargas、Priya Bharate、Martina Delbianco、Peter H Seeberger

  DOI：10.3762/bjoc.15.288

  日期：——

  Automated glycan assembly (AGA) was employed to prepare the core structure of AM from MTB, containing α-(1,6)-Man, α-(1,5)-Ara, and α-(1,2)-Man linkages. The introduction of a capping step after each glycosylation and further optimized reaction conditions allowed for the synthesis of a series of oligosaccharides, ranging from hexa- to branched dodecasaccharides.

  阿拉伯甘露聚糖（AM）多糖是结核分枝杆菌（MTB）感染的临床生物标志物，因为它们在与宿主细胞相互作用和干扰巨噬细胞活化中发挥作用。定义的AM寡糖的集合可以帮助提高对这些多糖的了解，并开发新的治疗和诊断剂。使用自动聚糖组装（AGA）从MTB制备AM的核心结构，该结构包含α-（1,6）-Man，α-（1,5）-Ara和α-（1,2）-Man键。在每次糖基化和进一步优化的反应条件后引入封端步骤，可以合成一系列低聚糖，范围从六糖到支链十二糖。