2-(3-triisopropylsilyloxyprop-1-ynyl)aniline | 876315-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-triisopropylsilyloxyprop-1-ynyl)aniline
• 英文别名: 2-(3-triisopropylsiloxyprop-1-ynyl)aniline；2-[3-tri(propan-2-yl)silyloxyprop-1-ynyl]aniline
• CAS: 876315-53-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NOSi
• 分子量: 303.52
• InChiKey: PMYVVOJECGPIIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-triisopropylsilyloxyprop-1-ynyl)aniline 在 5A molecular sieve 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-1-tert-butoxy-2,3-dihydro-9-triisopropylsiloxymethyl-3-phenyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）-或Au（III）催化的含金属的甲亚胺烷基化物的[3 + 2]环加成反应：高效率地合成了米托烯骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]仅1-3 mol％的PtCl（2）或AuBr（3）足以促进生成和[3 + 2]环化衍生自N-（o-炔基苯基）的含过渡金属的偶氮甲碱带有内部炔烃部分的亚胺 通过该方法，建立了用于制备在吲哚核的3-位具有取代基的合成上有用的三环吲哚衍生物的高效方法。

  DOI：

  10.1021/ol052610f
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 3-(2-氨基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(3-triisopropylsilyloxyprop-1-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）-或Au（III）催化的含金属的甲亚胺烷基化物的[3 + 2]环加成反应：高效率地合成了米托烯骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]仅1-3 mol％的PtCl（2）或AuBr（3）足以促进生成和[3 + 2]环化衍生自N-（o-炔基苯基）的含过渡金属的偶氮甲碱带有内部炔烃部分的亚胺 通过该方法，建立了用于制备在吲哚核的3-位具有取代基的合成上有用的三环吲哚衍生物的高效方法。

  DOI：

  10.1021/ol052610f

文献信息

• [3+2] Cycloaddition of metal-containing azomethine ylides for highly efficient synthesis of mitosene skeleton
  作者：Jun Takaya、Yuichi Miyashita、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.017

  日期：2011.6

  the [3+2] cycloaddition reaction of transition metal-containing azomethine ylides derived from N-(o-alkynylphenyl)imines with vinyl ethers. Third-row transition metal complexes, especially PtCl2, turned out to be highly efficient for the reaction of internal alkynes and imidate substrates with wide generality. Moreover, as strong support for the reaction mechanism, the intermediate Pt–carbene complex

  通过从N-（邻-炔基苯基）亚胺衍生的含过渡金属的甲亚胺基化物与乙烯基醚的[3 + 2]环加成反应，可以实现在吲哚核3位上带有取代基的三环吲哚衍生物的高效合成。事实证明，第三行过渡金属络合物（尤其是PtCl 2）对于内部炔烃和亚氨酸酯的反应非常有效具有广泛通用性的基材。此外，作为对反应机理的有力支持，当将苄基乙烯基醚用作双极性亲和剂时，发现中间的Pt-卡宾配合物会发生分子内的C-H键插入反应，从而生成四环的吲哚衍生物。该协议提供了轻度合成高度功能化的三环吲哚衍生物（如丝裂霉素C的基本骨架）的合成基础。