(E)-N-benzylidene-2-(3-triisopropylsilyloxyprop-1-ynyl)aniline | 876315-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzylidene-2-(3-triisopropylsilyloxyprop-1-ynyl)aniline
• 英文别名: (E)-N-benzylidene-2-(3-triisopropylsiloxyprop-1-ynyl)-aniline
• CAS: 876315-54-7
• 化学式: C₂₅H₃₃NOSi
• 分子量: 391.629
• InChiKey: SEWKNKAZKDJSPR-LGUFXXKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidene-2-(3-triisopropylsilyloxyprop-1-ynyl)aniline 、 叔丁基乙烯基醚 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-1-tert-butoxy-2,3-dihydro-9-triisopropylsiloxymethyl-3-phenyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indole 、 trans-1-tert-butoxy-2,3-dihydro-9-triisopropylsiloxymethyl-3-phenyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]含金属的甲亚胺烷基化物的环加成反应，可高效合成油菜籽骨架

  摘要：

  通过从N-（邻-炔基苯基）亚胺衍生的含过渡金属的甲亚胺基化物与乙烯基醚的[3 + 2]环加成反应，可以实现在吲哚核3位上带有取代基的三环吲哚衍生物的高效合成。事实证明，第三行过渡金属络合物（尤其是PtCl 2）对于内部炔烃和亚氨酸酯的反应非常有效具有广泛通用性的基材。此外，作为对反应机理的有力支持，当将苄基乙烯基醚用作双极性亲和剂时，发现中间的Pt-卡宾配合物会发生分子内的C-H键插入反应，从而生成四环的吲哚衍生物。该协议提供了轻度合成高度功能化的三环吲哚衍生物（如丝裂霉素C的基本骨架）的合成基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.017
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (E)-N-benzylidene-2-(3-triisopropylsilyloxyprop-1-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]含金属的甲亚胺烷基化物的环加成反应，可高效合成油菜籽骨架

  摘要：

  通过从N-（邻-炔基苯基）亚胺衍生的含过渡金属的甲亚胺基化物与乙烯基醚的[3 + 2]环加成反应，可以实现在吲哚核3位上带有取代基的三环吲哚衍生物的高效合成。事实证明，第三行过渡金属络合物（尤其是PtCl 2）对于内部炔烃和亚氨酸酯的反应非常有效具有广泛通用性的基材。此外，作为对反应机理的有力支持，当将苄基乙烯基醚用作双极性亲和剂时，发现中间的Pt-卡宾配合物会发生分子内的C-H键插入反应，从而生成四环的吲哚衍生物。该协议提供了轻度合成高度功能化的三环吲哚衍生物（如丝裂霉素C的基本骨架）的合成基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.017

文献信息

• Pt(II)- or Au(III)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Metal-Containing Azomethine Ylides:  Highly Efficient Synthesis of the Mitosene Skeleton
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuichi Miyashita、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol052610f

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Only 1-3 mol % of PtCl(2) or AuBr(3) was sufficient to promote generation and [3+2] cycloaddition of transition-metal-containing azomethine ylides derived from N-(o-alkynylphenyl)imines bearing an internal alkyne moiety. A highly efficient method for the preparation of synthetically useful tricyclic indole derivatives having a substituent at the 3-position of the indole nucleus

  [反应：见正文]仅1-3 mol％的PtCl（2）或AuBr（3）足以促进生成和[3 + 2]环化衍生自N-（o-炔基苯基）的含过渡金属的偶氮甲碱带有内部炔烃部分的亚胺 通过该方法，建立了用于制备在吲哚核的3-位具有取代基的合成上有用的三环吲哚衍生物的高效方法。