1-(4-methoxybenzyl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-3,4-dihydro-1H-azepin-2(7H)-one | 1314114-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-3,4-dihydro-1H-azepin-2(7H)-one
• CAS: 1314114-19-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: QVYQLIXTYOFGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-3,4-dihydro-1H-azepin-2(7H)-one 在 吗啉 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三氟乙酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化环烯丙基胺的缩环和扩环反应

  摘要：

  在玫瑰色上环绕：氨基可以充当钯催化的烯丙基胺化反应中的离去基团或亲核试剂。结果，容易获得的环胺可以收缩或扩环（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100612
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₂₁NO₂ 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-3,4-dihydro-1H-azepin-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化环烯丙基胺的缩环和扩环反应

  摘要：

  在玫瑰色上环绕：氨基可以充当钯催化的烯丙基胺化反应中的离去基团或亲核试剂。结果，容易获得的环胺可以收缩或扩环（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100612

文献信息

• Achieving Control over the Branched/Linear Selectivity in Palladium-Catalyzed Allylic Amination
  作者：Igor Dubovyk、Iain D. G. Watson、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jo3025253

  日期：2013.2.15

  Palladium-catalyzed reaction of unsymmetrical allylic electrophiles with amines gives rise to regioisomeric allylic amines. We have found that linear products result from the thermodynamically controlled isomerization of the initially formed branched products. The isomerization is promoted by protic acid and active palladium catalyst. The use of base shuts down the isomerization pathway and allows for the preparation and isolation of branched allylic amines. Solvent plays a key role in achieving high kinetic regioselectivity and in controlling the rate of isomerization. The isomerization can be combined with ring-closing metathesis to afford the synthesis of exocyclic allylic amines from their endocyclic precursors.