6-amino-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 41896-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-amino-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 41896-01-9
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: DCCSZWSQRFLEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 、 6-amino-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到2-amino-11-hydroxy-6H-naphtho[2',3':4,5]furo[3,2-c]chromene-6,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  抑制花色锥虫甘油3-磷酸甘油醛脱氢酶（Tb GAPDH）和克氏锥虫锥虫硫酮还原酶（Tc TR）并显示锥虫杀灭活性的Crassiflorone衍生物

  摘要：

  Crassiflorone是一种具有抗分枝杆菌和抗性腺功能的天然产品，从非洲黑檀Diospyros crassiflora的茎皮中分离出来。我们注意到它的五环核与醌-香豆素杂种3具有相似的结构，我们报道该杂种对布鲁氏锥虫甘油醛-3-磷酸脱氢酶（Tb GAPDH）和克氏锥虫锥虫对硫磷还原酶（Tc TR）表现出双重靶向抑制作用。。根据这一基本思想，我们合成crassiflorone衍生物的小型图书馆15 - 23，并研究其潜在的抗锥虫药。19是该系列中唯一的化合物，在10μM时显示出平衡的双重分布（％抑制Tb GAPDH  = 64％和％Tc TR  = 65％）。 在表型分析中，活性最高的化合物是18和21，在5μM时，它们分别抑制Tb血流形式的生长29％和38％。值得注意的是，所有新合成的10μM化合物均未分别影响人A549和786-O细胞系的生存力和线粒体状态。但是，需要进一步优化以解决

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.005
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-amino-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  抑制花色锥虫甘油3-磷酸甘油醛脱氢酶（Tb GAPDH）和克氏锥虫锥虫硫酮还原酶（Tc TR）并显示锥虫杀灭活性的Crassiflorone衍生物

  摘要：

  Crassiflorone是一种具有抗分枝杆菌和抗性腺功能的天然产品，从非洲黑檀Diospyros crassiflora的茎皮中分离出来。我们注意到它的五环核与醌-香豆素杂种3具有相似的结构，我们报道该杂种对布鲁氏锥虫甘油醛-3-磷酸脱氢酶（Tb GAPDH）和克氏锥虫锥虫对硫磷还原酶（Tc TR）表现出双重靶向抑制作用。。根据这一基本思想，我们合成crassiflorone衍生物的小型图书馆15 - 23，并研究其潜在的抗锥虫药。19是该系列中唯一的化合物，在10μM时显示出平衡的双重分布（％抑制Tb GAPDH  = 64％和％Tc TR  = 65％）。 在表型分析中，活性最高的化合物是18和21，在5μM时，它们分别抑制Tb血流形式的生长29％和38％。值得注意的是，所有新合成的10μM化合物均未分别影响人A549和786-O细胞系的生存力和线粒体状态。但是，需要进一步优化以解决

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.005

文献信息

• Preparative-scale synthesis of amino coumarins through new sequential nitration and reduction protocol
  作者：Hemchandra K. Chaudhari、Akshata Pahelkar、Balaram S. Takale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.040

  日期：2017.10

  approach for nitration (for example HNO3/H2SO4) and for reduction (for example Zn/HCl), we hypothesized that sensitive heterocycles such as coumarins could not withstand with those hard conditions. Hence, while studying this reaction sequence to prepare amino coumarins (which is our ongoing project to synthesize antitubercular coumarin agents), we came across mild and greener reagent for nitration using calcium

  与传统的用于硝化（例如HNO 3 / H 2 SO 4）和用于还原（例如Zn / HCl）的有害方法相反，我们假设敏感的杂环（如香豆素）无法在那些困难的条件下承受。因此，在研究此反应顺序以制备氨基香豆素（这是我们正在进行的合成抗结核香豆素试剂的正在进行的项目）时，我们遇到了使用硝酸钙（Ca（NO 3）2 ·4H 2 O;硝酸钙）进行硝化的温和绿色试剂。），并使用d-葡萄糖还原。本文讨论了这两种温和的，化学选择性的，高产率的方法。
• AMINOMETHYLENE DERIVATIVES AND ULTRAVIOLET ABSORBER COMPRISING THE SAME
  申请人：CHEMIPRO KASEI KAISHA, LIMITED

  公开号：EP0950655A1

  公开（公告）日：1999-10-20

  The present invention provides an aminomethylene derivative represented by general formula (I): wherein A is a cyclic oxo group selected from the group consisting of following general formulae (a), (b), (c), (d) and (e): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 each independently represent H, an alkyl group or the like; R6, R7 and R8 each independently represent an alkyl group or the like; R1 and R2 or R7 and R8 may combine with each other to form a tetramethylene group or the like; R represents an alkyl group optionally containing OH or O; and n is an integer of 0 to 4, a process for the same, and the use thereof. The derivatives have an excellent ultraviolet absorption ability and a high optical stability.

  本发明提供一种由通式(I)表示的亚氨基亚甲基衍生物： 其中 A 是选自以下通式（a）、（b）、（c）、（d）和（e）所组成的组的环状氧代基团： 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地代表 H、烷基或类似基团；R6、R7 和 R8 各自独立地代表烷基或类似基团；R1 和 R2 或 R7 和 R8 可相互结合形成四亚甲基或类似基团；R 代表任选含有 OH 或 O 的烷基；n 为 0 至 4 的整数。这些衍生物具有出色的紫外线吸收能力和较高的光学稳定性。
• Compounds useful in inhibiting human trefoil factor 3
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：US11141402B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  Disclosed herein are compounds of Formula I, wherein A, R1 to R6, and x to z have the meanings given in the description.

  本文公开了式 I 的化合物、 其中，A、R1 至 R6 和 x 至 z 具有说明中给出的含义。
• NOVEL 5-IODO-6-AMINO-1,2-BENZOPYRONES AND THEIR ANALOGS USEFUL AS CYTOSTATIC AND ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0553248A1

  公开（公告）日：1993-08-04
• COMPOUNDS USEFUL IN INHIBITING HUMAN TREFOIL FACTOR 3
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：US20200147039A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Disclosed herein are compounds of Formula I, wherein A, R 1 to R 6 , and x to z have the meanings given in the description.