S-{6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl}ethanethioate | 947538-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-{6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl}ethanethioate
• 英文别名: 6-(Boc-amino)hexyl thioacetate
• CAS: 947538-49-0
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃S
• 分子量: 275.412
• InChiKey: FOHVXEGLSKQVJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-{6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl}ethanethioate 在 盐酸 、 水 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6,6'-Disulfanediyldi(1-hexanamine) dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸通过无铜点击化学缀合-扩大了应变环辛炔亚磷酰胺的种类

  摘要：

  报道了一组四个含有应变二苯并环辛炔部分的亚磷酰胺结构单元，包括一个配有可裂解的二硫键的实例。这些亚酰胺在固相寡核苷酸合成中的应用产生5'-或3'-环辛炔修饰的核酸。带有应变的带有环辛炔的寡核苷酸可用于与含叠氮化物（生物）分子的快速清洁偶联反应。 寡核苷酸-菌株诱导的环加成-缀合物-亚磷酰胺-生物缀合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260104
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 S-{6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl}ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸通过无铜点击化学缀合-扩大了应变环辛炔亚磷酰胺的种类

  摘要：

  报道了一组四个含有应变二苯并环辛炔部分的亚磷酰胺结构单元，包括一个配有可裂解的二硫键的实例。这些亚酰胺在固相寡核苷酸合成中的应用产生5'-或3'-环辛炔修饰的核酸。带有应变的带有环辛炔的寡核苷酸可用于与含叠氮化物（生物）分子的快速清洁偶联反应。 寡核苷酸-菌株诱导的环加成-缀合物-亚磷酰胺-生物缀合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260104

文献信息

• Luminescent, water-soluble gold nanoparticles functionalised with 3MLCT emitting rhenium complexes
  作者：Andrew J. Hallett、Paul Christian、Jennifer E. Jones、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/b905692k

  日期：——

  Rhenium complexes functionalised with thioester-terminated alkyl chains can be attached to gold nanoparticles to yield water-soluble, visibly luminescent Re–GNP hybrid conjugates.

  具有硫酯末端烷基链功能化的铼配合物可以与金纳米粒子结合，生成水溶性、肉眼可见发光的发光-金纳米粒子杂化偶联物。
• Secondary Amine Pendant β-Peptide Polymers Displaying Potent Antibacterial Activity and Promising Therapeutic Potential in Treating MRSA-Induced Wound Infections and Keratitis
  作者：Yuxin Qian、Shuai Deng、Zihao Cong、Haodong Zhang、Ziyi Lu、Ning Shao、Sonia Abid Bhatti、Cong Zhou、Jiagao Cheng、Samuel H. Gellman、Runhui Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c10659

  日期：2022.2.2

  tertiary amine) on the antibacterial performance of HDP-mimicking β-peptide polymers. Our studies show that a secondary ammonium is superior to either a primary ammonium or a tertiary ammonium as the cationic moiety in antibacterial β-peptide polymers. The optimal polymer, a homopolymer bearing secondary amino groups, displays potent antibacterial activity and the highest selectivity (low hemolysis and cytotoxicity)

  近年来，开发抗菌聚合物作为宿主防御肽 (HPD) 的合成模拟物以对抗抗生素耐药性细菌感染的兴趣加速发展。带正电荷的部分对于定义 HDP 模拟物的抗菌活性和真核毒性至关重要。大多数例子都使用伯胺或胍作为带正电荷的部分的来源，这受到 HDP 中赖氨酸和精氨酸残基的启发。在这里，我们探讨了胺基变化（伯胺、仲胺或叔胺）对模拟 HDP 的 β-肽聚合物的抗菌性能的影响。我们的研究表明，作为抗菌 β-肽聚合物中的阳离子部分，仲铵优于伯铵或叔铵。最佳聚合物，一种带有仲氨基的均聚物，显示出有效的抗菌活性和最高的选择性（低溶血和细胞毒性）。最佳聚合物显示出对抗生素抗性细菌的有效活性和在治疗 MRSA 诱导的伤口感染和角膜炎方面的高疗效，以及低急性皮肤毒性和低角膜上皮细胞毒性。这项工作表明仲胺可广泛用于抗菌聚合物的设计。
• Design, synthesis, and biological activity of folate receptor-targeted prodrugs of thiolate histone deacetylase inhibitors
  作者：Takayoshi Suzuki、Shinya Hisakawa、Yukihiro Itoh、Nobuaki Suzuki、Katsumasa Takahashi、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Hidehiko Nakagawa、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.040

  日期：2007.8

  Aiming to develop selective anticancer drugs, we designed and synthesized three disulfides bearing a folic acid moiety as candidate folate receptor (FR)-targeted prodrugs of thiolate histone deacetylase inhibitors. Among them, compound 1 displayed growth-inhibitory activity toward folate receptor-positive MCF-7 breast cancer cells. The activity of I was significantly reduced by free folic acid, suggesting that cellular uptake of I is mediated by FR. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.