di-tert-butyl (6,6'-dihexyldisulfide)-1,1'-dicarbamate | 478691-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (6,6'-dihexyldisulfide)-1,1'-dicarbamate
• 英文别名: bis[6-(tert-butoxycarbonylamino)hexyl] disulfide；tert-butyl N-[6-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyldisulfanyl]hexyl]carbamate
• CAS: 478691-35-9
• 化学式: C₂₂H₄₄N₂O₄S₂
• 分子量: 464.734
• InChiKey: AWNKABRYIIIGFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (6,6'-dihexyldisulfide)-1,1'-dicarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到6,6'-Disulfanediyldi(1-hexanamine) dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸通过无铜点击化学缀合-扩大了应变环辛炔亚磷酰胺的种类

  摘要：

  报道了一组四个含有应变二苯并环辛炔部分的亚磷酰胺结构单元，包括一个配有可裂解的二硫键的实例。这些亚酰胺在固相寡核苷酸合成中的应用产生5'-或3'-环辛炔修饰的核酸。带有应变的带有环辛炔的寡核苷酸可用于与含叠氮化物（生物）分子的快速清洁偶联反应。 寡核苷酸-菌株诱导的环加成-缀合物-亚磷酰胺-生物缀合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260104
• 作为产物：
  描述：

  6-(Boc-amino)hexyl thiol 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到di-tert-butyl (6,6'-dihexyldisulfide)-1,1'-dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸通过无铜点击化学缀合-扩大了应变环辛炔亚磷酰胺的种类

  摘要：

  报道了一组四个含有应变二苯并环辛炔部分的亚磷酰胺结构单元，包括一个配有可裂解的二硫键的实例。这些亚酰胺在固相寡核苷酸合成中的应用产生5'-或3'-环辛炔修饰的核酸。带有应变的带有环辛炔的寡核苷酸可用于与含叠氮化物（生物）分子的快速清洁偶联反应。 寡核苷酸-菌株诱导的环加成-缀合物-亚磷酰胺-生物缀合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260104

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of folate receptor-targeted prodrugs of thiolate histone deacetylase inhibitors
  作者：Takayoshi Suzuki、Shinya Hisakawa、Yukihiro Itoh、Nobuaki Suzuki、Katsumasa Takahashi、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Hidehiko Nakagawa、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.040

  日期：2007.8

  Aiming to develop selective anticancer drugs, we designed and synthesized three disulfides bearing a folic acid moiety as candidate folate receptor (FR)-targeted prodrugs of thiolate histone deacetylase inhibitors. Among them, compound 1 displayed growth-inhibitory activity toward folate receptor-positive MCF-7 breast cancer cells. The activity of I was significantly reduced by free folic acid, suggesting that cellular uptake of I is mediated by FR. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RhCl3-catalyzed disulfide exchange reaction using water solvent in homogeneous and heterogeneous systems
  作者：Mieko Arisawa、Atsushi Suwa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.049

  日期：2006.3

  RhCl3 catalyzed the alkylthio exchange reaction of hydrophilic disulfides in water under homogeneous conditions, and equilibrium was attained in several hours. The reaction was applied to the exchange Of unprotected glutathione disulfide. The reaction of dimethyl disulfide and hydrophilic distilfides under heterogeneous conditions also proceeded effectively. The mechanism turned out to be dependent on the water solubility of the substrates: The reaction of bis(3-hydroxypropyl) disulfide took place in the dimethyl disulfide phase, whereas the reaction of bis(6-aminohexyl) disulfide dihydrochloride proceeded in the water phase. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.