3-环丁烯-1,2-二酮 | 32936-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: Cyclobutendion；3-Cyclobutene-1,2-dione；cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 32936-74-6
• 化学式: C₄H₂O₂
• 分子量: 82.0587
• InChiKey: RGBVWCQARBEPPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  166.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 、 3-环丁烯-1,2-二酮 生成
  参考文献：
  名称：

  环丁酮和亚甲基环丁烯酮。合成，亲双性亲和性，外生性，内生性

  摘要：

  描述了环丁烯二酮和亚甲基环丁烯酮的新合成及其与1,3-二烯的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86963-4
• 作为产物：
  描述：

  9,10-Dihydro-9,10<1',2'>-cyclobutanoanthracen-13,14-dion 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARTIN, H. -D.;OFTRING, A.;IDEN, R.;SCHWICHTENBERG, E.;SCHIWEK, H. -J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 8, 841-844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring opening of cyclobutene-1,2-dione and 3-trimethylsilylcyclobutene-1,2-dione. Dimerization/decarbonylation of a bisketene to a ketenylbutenolide
  作者：Annette D Allen、Thomas T Tidwell

  DOI：10.1139/v99-040

  日期：1999.6.1

  Hydrolysis of 3-trimethylsilyl-4,4-dichlorocyclobut-2-ene-1-one (4) in H₂SO₄ gave small amounts of cyclobutene-1,2-dione (2a) and 3-trimethylsilylcyclobutene-1,2-dione (2d). Photolysis of 2a gave evidence for the formation of the bisketene (CH=C=O₂) (1a) in solution for the first time, as identified by the IR band at 2120 cm^-1 and the ¹H NMR signal at δ 3.20. Thermolysis of 2d gave evidence for the intermediacy of O=C=CHC(SiMe₃)=C=O (1d), with an ¹H NMR signal at δ 3.43, and the isolation of the unusual ketenyl lactone 6, which could arise by formation of an unsymmetrical [2+2] ketene dimer from 1d, followed by rearrangement and decarbonylation.Key words: bisketenes, cyclobutenediones, ketene dimerization.

  在硫酸（H₂SO₄）中水解3-三甲基硅基-4,4-二氯环丁烯-2-酮（4）产生少量环丁烯-1,2-二酮（2a）和3-三甲基硅基环丁烯-1,2-二酮（2d）。对2a的光解作用首次在溶液中证实了双肯酮（CH=C=O₂）（1a）的形成，其通过2120 cm^-1的红外波带和δ 3.20的¹H NMR信号鉴定。对2d的热解作用证实了O=C=CHC(SiMe₃)=C=O（1d）的中间体存在，其通过δ 3.43的¹H NMR信号，并分离出不寻常的酮基内酯6，该内酯可能由1d形成的非对称[2+2]肯酮二聚体，随后发生重排和脱羰化而产生。关键词：双肯酮，环丁烯二酮，肯酮二聚化。
• ALBERT, B.;HELLER, C.;IDEN, R.;MARTIN, G.;MARTIN, H. -D.;MAYER, B.;OFTRIN+, ISRAEL J. CHEM., 1985, 25, N 1, 74-83
  作者：ALBERT, B.、HELLER, C.、IDEN, R.、MARTIN, G.、MARTIN, H. -D.、MAYER, B.、OFTRIN+

  DOI：——

  日期：——
• KASAI MASAJI; ODA MASAJI; KITAHARA YOSHIO, CHEM. LETT., 1978, NO 2, 217-218,
  作者：KASAI MASAJI、 ODA MASAJI、 KITAHARA YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Cyclobutendion und methylencyclobutenon. Synthese, dienophile reaktivität und exo, endo-selektivität
  作者：Hans-Dieter Martin、Alfred Oftring、Rüdiger Iden、Evelyn Schwichtenberg、Hans-Joachim Schiwek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86963-4

  日期：1982.1

  A new synthesis of cyclobutenedione and methylenecyclobutenone and their reactions with 1,3-dienes are described.

  描述了环丁烯二酮和亚甲基环丁烯酮的新合成及其与1,3-二烯的反应。
• MARTIN, H. -D.;OFTRING, A.;IDEN, R.;SCHWICHTENBERG, E.;SCHIWEK, H. -J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 8, 841-844
  作者：MARTIN, H. -D.、OFTRING, A.、IDEN, R.、SCHWICHTENBERG, E.、SCHIWEK, H. -J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图