2-Azido-N-(3,5-dichlorophenyl)acetamide | 1484543-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-N-(3,5-dichlorophenyl)acetamide
• CAS: 1484543-28-3
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₄O
• 分子量: 245.068
• InChiKey: POJKSBULMVGSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-N-(3,5-dichlorophenyl)acetamide 、 N-hydroxy-5-methoxy-3-((5-(prop-2-yn-1-ylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-1h-indole-4-carboxamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于含吲哚恶二唑-三唑基团的一些新型衍生物的合成、抗癌活性和计算对接技术

  摘要：

  摘要 本研究合成了一系列新的 1,4-二取代-1,2,3-三唑和 2,5-二取代恶二唑系吲哚化合物，并使用 1 H NMR、13 C NMR、FT 表征了它们的分子结构。 –IR、质量和元素分析技术。特别是 3-氯-5-氟苯基-1,2,3-三唑基乙酰胺-1,3,4-恶二唑、2,6-二氟苯基-三唑基恶二唑、4-三氟甲基苯基-三唑基恶二唑具有 IC 50针对 MCF-7 的范围为 3.2–3.8 μg/mL，而 2,6-二氟苯基-1,2,3-三唑-1,3,4-恶二唑连接的吲哚、4-三氟甲基苯基-三唑基恶二唑、2-硝基苯基-1,2、 3-三唑基-1,3,4-恶二唑，2,5-二甲氧基苯基-1,2,3-三唑基-1,3,4-恶二唑和 3-氯-5-氟苯基-三唑基恶二唑，3-氯-5- fluorophenyl-1,2,3-triazolylacetamide-1,3,4-oxadiazole 对 MDA-MB-468

  DOI：

  10.1134/s1068162023030111
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-Azido-N-(3,5-dichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于铜 (I) 催化点击化学的三唑并吡啶-三唑同系物的合成和抗菌评价

  摘要：

  摘要 为了寻找一种新的药理动力学分子，我们在此报告了N -phenyl-2-(4-{[(3 H -[1,2,3]triazolo[4,5-)的合成和体外抗菌活性。 b ]吡啶-3-基)氧基]甲基}-1 H -1,2,3-三唑-1-基)-乙酰胺。这些化合物是通过铜 (I) 催化 3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3 H -[1,2,3]triazolo[4,5- b的 1,3-偶极环加成反应合成的。]吡啶和不同的 2-叠氮基-N- (取代的苯基)乙酰胺衍生物根据点击化学方法。IR、 1 H 和13等传统光谱技术C NMR和MS用于结构确认。采用圆盘扩散法筛选合成的化合物对一组革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌菌株的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出显着的效力和生物相容性。

  DOI：

  10.1134/s1070428022030204

文献信息

• New 4,5-diphenylimidazole-acetamide-1,2,3-triazole hybrids as potent α-glucosidase inhibitors: synthesis, in vitro and in silico enzymatic and toxicity evaluations
  作者：Nima Sepehri、Homa Azizian、Reza Ghadimi、Fahimeh Abedinifar、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Ali Akbar Moghadamnia、Ebrahim Zabihi、Gholamhossein Mohebbi、Bagher Larijani、Haleh Hamedifar、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00706-021-02779-7

  日期：2021.6

  Herein, a new series of 4,5-diphenylimidazole-acetamide-1,2,3-triazole hybrids as potent α-glucosidase inhibitors was designed and synthesized. All the synthesized compounds exhibited excellent inhibition potencies (IC50 values = 55.6–149.2 μM) against α-glucosidase when compared with the standard inhibitor acarbose (IC50 = 750.0 μM). Among the newly synthesized compounds, 4-methyl, 4-methoxy, and 2,3-dichloro

  在此，设计并合成了一系列新的 4,5-二苯基咪唑-乙酰胺-1,2,3-三唑杂化物作为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有的合成的化合物显示出优异的抑制效力（IC 50个时与标准抑制剂阿卡波糖（比较IC值= 55.6-149.2μM）对α葡糖苷酶50 = 750.0 μM）。在新合成的化合物中，4-甲基、4-甲氧基和2,3-二氯衍生物表现出最高的抗α-葡萄糖苷酶活性，并且对人正常真皮成纤维细胞也无细胞毒性。对这些化合物进行了计算机模拟药物相似性、ADME 和毒性研究，并将获得的结果与阿卡波糖进行了比较。与阿卡波糖相比，所有合成的化合物对 α-淀粉酶也无活性。针对 α-葡萄糖苷酶的最有效化合物 4-甲基衍生物的动力学研究表明，该化合物是一种竞争性抑制剂。此外，还进行了计算机模拟拟合对接和分子动力学研究，以进一步研究这些化合物在 α-糖苷酶活性位点上的相互作用、取向和构象。 图形摘要