2-氯-n-(3,5-二氯苯基)乙酰胺 | 33560-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-n-(3,5-二氯苯基)乙酰胺
• 中文别名: 乙酰苯胺,2,3',5'-三氯-
• 英文名称: 2-chloro-N-(3,5-dichlorophenyl)acetamide
• CAS: 33560-48-4
• 化学式: C₈H₆Cl₃NO
• mdl: MFCD00084930
• 分子量: 238.501
• InChiKey: ZRTPLHDJASYNPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142
• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存储温度：2-8℃，请密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(3,5-二氯苯基)乙酰胺 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Azido-N-(3,5-dichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 4,5-二苯基咪唑-乙酰胺-1,2,3-三唑杂化物作为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成、体外和计算机内酶促和毒性评估

  摘要：

  在此，设计并合成了一系列新的 4,5-二苯基咪唑-乙酰胺-1,2,3-三唑杂化物作为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有的合成的化合物显示出优异的抑制效力（IC 50个时与标准抑制剂阿卡波糖（比较IC值= 55.6-149.2μM）对α葡糖苷酶50 = 750.0 μM）。在新合成的化合物中，4-甲基、4-甲氧基和2,3-二氯衍生物表现出最高的抗α-葡萄糖苷酶活性，并且对人正常真皮成纤维细胞也无细胞毒性。对这些化合物进行了计算机模拟药物相似性、ADME 和毒性研究，并将获得的结果与阿卡波糖进行了比较。与阿卡波糖相比，所有合成的化合物对 α-淀粉酶也无活性。针对 α-葡萄糖苷酶的最有效化合物 4-甲基衍生物的动力学研究表明，该化合物是一种竞争性抑制剂。此外，还进行了计算机模拟拟合对接和分子动力学研究，以进一步研究这些化合物在 α-糖苷酶活性位点上的相互作用、取向和构象。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02779-7
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 3,5-二氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 生成 2-氯-n-(3,5-二氯苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪N-芳基乙酰胺的设计和合成：α-葡萄糖苷酶抑制，对接和动力学研究的体外评估。

  摘要：

  我们在此应用了四步合成路线来制备与各种N-芳基乙酰胺连接的哒嗪核心。通过这种方法，合成了一系列新的基于哒嗪的化合物，表征并评估了它们对α-葡萄糖苷酶的活性。在-体外α葡糖苷酶测定法确定，12个的化合物比阿卡波糖更有效。化合物7a抑制α-葡萄糖苷酶，IC 50值为70.1 µM。最有效的化合物对HDF细胞系无细胞毒性。进行了分子对接和动力学研究，以确定相互作用和抑制的模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104071

文献信息

• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Synthesis and biological evaluation of N-(substituted phenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides as antimicrobial, antidepressant, and anticonvulsant agents
  作者：N. Shruthi、Boja Poojary、Vasantha Kumar、A. Prathibha、Mumtaz Mohammed Hussain、B. C. Revanasiddappa、Himanshu Joshi

  DOI：10.1134/s1068162015020144

  日期：2015.3

  N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides were synthesized by condensation of tricyclic compound 2,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione with chloro N-phenylacetamides. The tricyclic compound was obtained by condensation of Isatin with thiosemicarbazide. Chloro N-phenylacetamides were obtained from different substituted anilines. Their structures were characterized by

  通过三环化合物2,5-二氢-3H-缩合合成了一系列新的N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)乙酰胺[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione 与氯 N-苯基乙酰胺。三环化合物是由靛红与氨基硫脲缩合得到的。氯 N-苯基乙酰胺是从不同的取代苯胺中获得的。它们的结构通过IR、1H NMR、LC-MS和元素分析表征。筛选新合成的化合物的抗微生物、抗抑郁和抗惊厥活性。初步结果表明，当测试抗微生物活性时，大多数化合物的 MIC 值低于使用的标准药物。一些化合物具有非常好的抗抑郁和抗惊厥活性。
• Synthesis of Some Triazolyl Acetanilides
  作者：Štefan Stankovský、Eva Jedlovská、Katarína Špirková

  DOI：10.1135/cccc19932211

  日期：——

  A series of substituted derivatives of triazolyl acetanilides (IIa - IIn) by reaction of 1-chloroacetanilides with 1,2,4-triazole was prepared. The basic IR and ¹H NMR spectral data of final products are presented. Investigation of herbicidal, fungicidal and growth-regulation activity showed, that none of the studied compounds was more efficient that currently used compounds.

  一系列三唑基乙酰氨基苯甲醚（IIa - IIn）的取代衍生物通过1-氯乙酰氨基苯甲醚与1,2,4-三唑的反应制备而成。展示了最终产品的基本红外和1H NMR光谱数据。对除草、杀真菌和生长调节活性的研究表明，所研究的化合物中没有一种比目前使用的化合物更有效。
• Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.28.2720

  日期：——

  2(1H)-Pyrazinone 4-oxide (emimycin) and its 1- and 6-substituted derivatives were synthesized by the reaction of a variety of 2-(hydroxyamino)acetamides with glyoxals.

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。
• Synthesis and Biological Evaluation of Dithiobisacetamides as Novel Urease Inhibitors
  作者：Mei‐Ling Liu、Wei‐Yi Li、Hai‐Lian Fang、Ya‐Xi Ye、Su‐Ya Li、Wan‐Qing Song、Zhu‐Ping Xiao、Hui Ouyang、Hai‐Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.202100618

  日期：2022.1.19

  Potent and reversible: Dithiobisacetamides were determined to be urease inhibitors that function through a mechanism of mixed inhibition. They showed excellent potency against Helicobacter pylori urease and good antibacterial activity with nearly no cytotoxicity. The impressive biological profile of d8 (shown) underscores its suitability for further development as a therapeutic agent to tackle infections

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。