methyl 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-α-D-arabinofuranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 1096610-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-α-D-arabinofuranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1096610-69-3
• 化学式: C₄₁H₅₂O₁₁Si
• 分子量: 748.943
• InChiKey: FLHNXMKWYPJSKJ-DKOYLYSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-3,5-(ditert-butylsilanediyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以37 mg的产率得到methyl 2-O-benzyl-3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-arabinofuranosides: stereochemical differentiation between d- and l-enantiomers

  摘要：

  The glycosylation of 3,5-O-di-tert-butylsilyene-protected D-thioarabinofuranosides with a range of glycosyl acceptors using NIS/AgOTf as promoters proceeded in a stereoselective manner to give the corresponding beta-D-arabinofuranosides in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.09.006