3-环丙基-2-丁酮 | 71058-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环丙基-2-丁酮
• 英文名称: cyclopropyl-3 butanone
• 英文别名: 3-cyclopropyl-2-butanone；3-Cyclopropylbutan-2-one
• CAS: 71058-45-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: PQNJFTBDGGXZHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环丙亚基-2-丁酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到cyclopropylidene-3 butanol-2
  参考文献：
  名称：

  练习曲的周期—XLIII：α-环亚丙基-醛与α-环亚丙基-醛的加成反应1

  摘要：

  α-环亚丙基酮和醛对在酸性或碱性介质，水和盐酸中的1,4-加成甲醇显示高反应活性，从而生成α-（1-甲氧基环丙基）酮和醛α-（1-羟基环丙基）酮和α -（1-氯环丙基）酮和醛。α-环亚丙基-酮与格氏试剂的反应除α-环亚丙基-甲醇（1,2-加成产物）外，主要产生α-环丙基酮（1,4-加成产物）。甲基锂和二甲基二甲基锂锂的加入分别导致了预期的1,2-和1,4-加成产物。将这些结果与对应于α-异亚丙基-酮的结果进行比较，证实了α-环亚丙基-酮产生1,4-加成产物的趋势更高；极谱还原电位的测量结果证实了这一点，在某些情况下，这种差异。HOBr（NBS，DMSO，H2 O）与α-环亚丙基酮一起生成α-羟基β-溴代酮，而相应的α-异亚丙基酮则生成β-羟基α-溴代酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91581-9

文献信息

• Ivashchenko, N. B.; Polunin, E. V.; Kashin, A. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 4, p. 546 - 550
  作者：Ivashchenko, N. B.、Polunin, E. V.、Kashin, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• CARR D. B.; SCHWARTZ J., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 13, 3521-3531
  作者：CARR D. B.、 SCHWARTZ J.

  DOI：——

  日期：——
• Etude des petits cycles—XLIII
  作者：A. Lechevallier、F. Huet、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91581-9

  日期：1983.1

  α-cyclopropylidene carbinols (the 1,2-addition product). Addition of methyl-lithium and lithium dimethylcuprate lead to the expected 1,2- and 1,4-addition products, respectively. The comparison of these results and those corresponding to α-isopropylidene-ketones confirms the higher tendency of α-cyclopropylidene-ketones to give 1,4-addition products; the measurement of polarographic reduction potentials confirms

  α-环亚丙基酮和醛对在酸性或碱性介质，水和盐酸中的1,4-加成甲醇显示高反应活性，从而生成α-（1-甲氧基环丙基）酮和醛α-（1-羟基环丙基）酮和α -（1-氯环丙基）酮和醛。α-环亚丙基-酮与格氏试剂的反应除α-环亚丙基-甲醇（1,2-加成产物）外，主要产生α-环丙基酮（1,4-加成产物）。甲基锂和二甲基二甲基锂锂的加入分别导致了预期的1,2-和1,4-加成产物。将这些结果与对应于α-异亚丙基-酮的结果进行比较，证实了α-环亚丙基-酮产生1,4-加成产物的趋势更高；极谱还原电位的测量结果证实了这一点，在某些情况下，这种差异。HOBr（NBS，DMSO，H2 O）与α-环亚丙基酮一起生成α-羟基β-溴代酮，而相应的α-异亚丙基酮则生成β-羟基α-溴代酮。