(S)-2-acetamido-3-(4-(α-D-tetra-O-benzoylglucosyloxy)-(E)-but-2-enyloxy)propanoate benzyl ester | 1435780-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-acetamido-3-(4-(α-D-tetra-O-benzoylglucosyloxy)-(E)-but-2-enyloxy)propanoate benzyl ester
• CAS: 1435780-86-1
• 化学式: C₅₀H₄₇NO₁₄
• 分子量: 885.921
• InChiKey: OZUOIQWYZRCUKM-QHQNQTEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  188.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetamido-3-(4-(α-D-tetra-O-benzoylglucosyloxy)-(E)-but-2-enyloxy)propanoate benzyl ester 在 50% palladium on charcoal 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-acetamido-N-methyl-3-(4-(α-D-tetra-O-benzoylglucosyloxy)butoxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of neoglycoconjugates derived from O- and S-glucose

  摘要：

  Using olefin metathesis as a key step, four neoglycoconjugates incorporating alpha-O-glucose, alpha-S-glucose or beta-S-glucose as a carbohydrate unit and L-serine or L-cysteine as an amino acid moiety have been synthesized. The four-atom carbon spacer allows the carbohydrate to explore a wide-ranging conformational space, which may have important implications for the molecular recognition of these molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.02.013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(α-D-tetra-O-benzoylglucosyloxy)-(E)-but-2-enyloxy)propanoate benzyl ester 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-acetamido-3-(4-(α-D-tetra-O-benzoylglucosyloxy)-(E)-but-2-enyloxy)propanoate benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of neoglycoconjugates derived from O- and S-glucose

  摘要：

  Using olefin metathesis as a key step, four neoglycoconjugates incorporating alpha-O-glucose, alpha-S-glucose or beta-S-glucose as a carbohydrate unit and L-serine or L-cysteine as an amino acid moiety have been synthesized. The four-atom carbon spacer allows the carbohydrate to explore a wide-ranging conformational space, which may have important implications for the molecular recognition of these molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.02.013