(R)-3-[(S)-2-((S)-2-{[(S)-1-((S)-2-Amino-butyryl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-butyrylamino)-3-benzyloxy-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid | 1026169-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (R)-3-[(S)-2-((S)-2-{[(S)-1-((S)-2-Amino-butyryl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-butyrylamino)-3-benzyloxy-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: H-Abu-Pro-Abu-Ser(Bn)-bPhe(R)-OH；(3R)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-aminobutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1026169-88-9
• 化学式: C₃₂H₄₃N₅O₇
• 分子量: 609.723
• InChiKey: BIUBEMOXGSKQQM-ZEEZOPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(S)-2-((S)-2-{[(S)-1-((S)-2-Amino-butyryl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-butyrylamino)-3-benzyloxy-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5S,9R,12S,15S,17aS)-12-Benzyloxymethyl-5,15-diethyl-9-phenyl-dodecahydro-3a,6,10,13,16-pentaaza-cyclopentacyclohexadecene-4,7,11,14,17-pentaone
  参考文献：
  名称：

  首次合成astin G

  摘要：

  环五肽的astin家族包含几种非编码氨基酸，包括β-苯丙氨酸，α-氨基丁酸和几种取代的脯氨酸。本文讨论了大环的困难环化和该家族成员astin G的随后的首次全合成。该合成为包含高度敏感的3，4-二氯脯氨酸的stins的合成提供了模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02423-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(S)-3-Benzyloxy-2-((S)-2-{[(S)-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-butyryl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-butyrylamino)-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid 在 盐酸1,4-二恶烷 作用下， 生成 (R)-3-[(S)-2-((S)-2-{[(S)-1-((S)-2-Amino-butyryl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-butyrylamino)-3-benzyloxy-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  首次合成astin G

  摘要：

  环五肽的astin家族包含几种非编码氨基酸，包括β-苯丙氨酸，α-氨基丁酸和几种取代的脯氨酸。本文讨论了大环的困难环化和该家族成员astin G的随后的首次全合成。该合成为包含高度敏感的3，4-二氯脯氨酸的stins的合成提供了模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02423-x