(αR)-α-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]benzenemethanol | 1215096-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (αR)-α-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]benzenemethanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]cyclohexanol；(1S,2S,αR)-α-(2-hydroxycyclohexyl)benzenemethanol；(1S,2S)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 1215096-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CJBGXBKIDRIJOB-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclohexanone 在 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以19%的产率得到(1S,2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原 β-羟基酮

  摘要：

  研究了面包酵母将 β-羟基酮还原为相应的 1,3-二醇，以开发同时控制多个立体中心构型的方法。发现这些反应是对映特异性的，并且通常以良好的非对映选择性为特征。还考虑了在 α 位置的碳原子上具有取代基的底物。当α-碳原子上的取代基是环的一部分时，观察到更高的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901006

文献信息

• Efficient Preparation of 1,3-Diol Derivatives with Three Contiguous Stereocenters by an Enantioselective Direct Aldol–Tishchenko Reaction
  作者：Makoto Nakajima、Tomonori Ichibakase

  DOI：10.1055/s-0031-1291138

  日期：——

  contiguous stereocenters were efficiently prepared by an enantioselective direct aldol–Tishchenko reaction catalyzed by dilithium 3,3′-diphenylbinaphtholate. The reactions of acyclic ketones as aldol donors gave 1,2-syn-1,3-anti-diol derivatives, whereas the reactions of cyclic ketones as aldol donors gave 1,2-anti-1,3-anti-diol derivatives. Sequential aldol–aldol–Tishchenko reactions gave a triol derivative

  摘要 通过3,3'-二苯基联萘二酸二锂催化的对映选择性直接羟醛-Tishchenko反应，可以有效地制备具有三个连续立体中心的1,3-二醇衍生物。无环酮作为醛醇供体的反应得到1,2- syn -1,3-抗二醇衍生物，而环酮作为醛醇供体的反应得到1,2-抗-1,3-抗二醇衍生物。连续的醛醇-醛醇-季申科反应给出了具有五个连续手性中心的三醇衍生物。 通过3,3'-二苯基联萘二酸二锂催化的对映选择性直接羟醛-Tishchenko反应，可以有效地制备具有三个连续立体中心的1,3-二醇衍生物。无环酮作为醛醇供体的反应得到1,2- syn -1,3-抗二醇衍生物，而环酮作为醛醇供体的反应得到1,2-抗-1,3-抗二醇衍生物。连续的醛醇-醛醇-季申科反应给出了具有五个连续手性中心的三醇衍生物。
• Direct Enantioselective Aldol−Tishchenko Reaction Catalyzed by Chiral Lithium Diphenylbinaphtholate
  作者：Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/ol103156h

  日期：2011.4.1

  Chiral lithium diphenylbinaphtholate is an effective catalyst for the enantioselective aldol-Tishchenko reaction, affording 1,3-diol derivatives with three contiguous chiral centers and high stereoselectivities. Successive aldol-aldol-Tishchenko reactions gave a triol derivative with five consecutive chiral centers. The present reaction was applicable to highly enantioselective Evans-Tishchenko reduction.