ethyl 2-<2'-(t-butoxycarbonylaminomethyl)thiazole-4'-carboxamidomethyl>thiazole-4-carboxylate | 104746-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-<2'-(t-butoxycarbonylaminomethyl)thiazole-4'-carboxamidomethyl>thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: BOC-(gly)Thz-(gly)Thz-OEt；ethyl 2-[[[2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]methyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 104746-56-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₅S₂
• 分子量: 426.517
• InChiKey: OCIZVRUVWZSQBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  634.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<2'-(t-butoxycarbonylaminomethyl)thiazole-4'-carboxamidomethyl>thiazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 ethyl 2-<2'-<<2''-(aminomethyl)thiazole>-4''-carboxamidomethyl>thiazole-4'-carboxamidomethyl>-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有噻唑氨基酸残基的抗肿瘤药双霉素的二肽类似物

  摘要：

  合成了三种与天然抗病毒抗肿瘤药奈特罗普星和双霉素有关的化合物。它们是从2-（（氨基甲基）-噻唑-4羧酸gly（Thz）（高细胞毒性天然肽结构中的关键元素）开始设计的，在这三种新化合物的结构中，该单元取代了N-甲基吡咯羧酸，似乎在母体天然物质识别DNA碱基序列中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81440-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-硫代乙基氨基甲酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 2-<2'-(t-butoxycarbonylaminomethyl)thiazole-4'-carboxamidomethyl>thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有噻唑氨基酸残基的抗肿瘤药双霉素的二肽类似物

  摘要：

  合成了三种与天然抗病毒抗肿瘤药奈特罗普星和双霉素有关的化合物。它们是从2-（（氨基甲基）-噻唑-4羧酸gly（Thz）（高细胞毒性天然肽结构中的关键元素）开始设计的，在这三种新化合物的结构中，该单元取代了N-甲基吡咯羧酸，似乎在母体天然物质识别DNA碱基序列中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81440-x

文献信息

• Analog of dolastatin 3 synthesis, 1h nmr studies and spatial conformation
  作者：Jean-Luc Bernier、Raymond Houssin、Jean-Pierre Henichart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90555-1

  日期：1986.1

  The total synthesis of the peptide cyclo [Pro-Leu-Val-(gly)Thz-(gly)Thz] a simplified analog of dolastatin 3 is reported here. Analysis of the 350 MHz 1H NMR spectrum permits the design of a spatial molecular model. This conformational feature is of interest in the tentatives to assign the real structure of dolastatin 3 in the knowledge of intramolecular interaction of this drug with biological receptors

  此处报道了肽环[Pro-Leu-Val-（gly）Thz-（gly）Thz] dolastatin 3的简化类似物的总合成。通过对350 MHz 1 H NMR光谱进行分析，可以设计空间分子模型。在该药物与生物受体的分子内相互作用的知识中，该构象特征是在尝试中指定dolastatin 3的真实结构所感兴趣的。
• BAILLY, CHRISTIAN;HOUSSIN, RAYMOND;BERNIER, JEAN-LUC;HENICHART, JEAN-PIER+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5833-5843
  作者：BAILLY, CHRISTIAN、HOUSSIN, RAYMOND、BERNIER, JEAN-LUC、HENICHART, JEAN-PIER+

  DOI：——

  日期：——