N-(t-butoxycarbonyl)glycyl-sarcosyl-L-proline | 80957-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)glycyl-sarcosyl-L-proline
• CAS: 80957-34-2
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄O₈S
• 分子量: 566.676
• InChiKey: NREQLWRMWMLOEF-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  154.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)glycyl-sarcosyl-L-proline 在 吡啶 、 盐酸 、 air 、 1,2-二碘乙烷 、 ion-exchange resins 、 氢氟酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 S,S'-bis
  参考文献：
  名称：

  Conformational Studies of Bis(cyclic tetrapeptide),S,S′-Bis[cyclo(Gly–L-hemiCys–Sar–L-Pro)]. A Proposed Castanet-type Structure in a Dimethyl Sulfoxide Solution

  摘要：

  一种双（环状四肽）--S,S′-双[环（Gly-l-hemiCys-Sar-l-Pro）]（BCGCSP）--是由两个同位环四肽偶联制备而成的。通过核磁共振、拉曼和 CD 光谱研究了 BCGCSP 在溶液中的构象。二甲基-d6 亚砜（Me2SO-d6）中的 1H-NMR 数据表明，BCGCSP 的两个环状骨架与真正的环状四肽--环[Gly-l-Cys(Bzl(OMe))-Sar-l-Pro]（CGCSP）的构象相同。CGCSP 的 1H-NMR 光谱包含三组共振，分别对应三种不同的分子构象。从 BCGCSP 在 Me2SO-d6 中 529 cm-1 和 683 cm-1 处的拉曼线推断，两个 HCα-CβS 二面角为 180°（反式），而其中一个 SS-CβCα 二面角为 20-30°，另一个接近 90°或接近 180°。此外，根据两条拉曼线的值推测，CβS-SCβ 二面角的范围接近 90°。鉴于在水中 λ>250 nm 处存在一个 CD 转变（CS-SC），围绕 CβS-SCβ 键的这种构象也是合理的。综合上述数据，我们构建了 BCGCSP 的 CPK 分子模型。通过对模型的检验发现，这种双环四肽在 Me2SO-d6 中很可能采用 "蓖麻瓣型 "结构。同时，单个环状骨架被认为在平衡状态下具有三种不同的环状构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3808
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)sarcosyl-L-proline methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)glycyl-sarcosyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Conformational Studies of Bis(cyclic tetrapeptide),S,S′-Bis[cyclo(Gly–L-hemiCys–Sar–L-Pro)]. A Proposed Castanet-type Structure in a Dimethyl Sulfoxide Solution

  摘要：

  一种双（环状四肽）--S,S′-双[环（Gly-l-hemiCys-Sar-l-Pro）]（BCGCSP）--是由两个同位环四肽偶联制备而成的。通过核磁共振、拉曼和 CD 光谱研究了 BCGCSP 在溶液中的构象。二甲基-d6 亚砜（Me2SO-d6）中的 1H-NMR 数据表明，BCGCSP 的两个环状骨架与真正的环状四肽--环[Gly-l-Cys(Bzl(OMe))-Sar-l-Pro]（CGCSP）的构象相同。CGCSP 的 1H-NMR 光谱包含三组共振，分别对应三种不同的分子构象。从 BCGCSP 在 Me2SO-d6 中 529 cm-1 和 683 cm-1 处的拉曼线推断，两个 HCα-CβS 二面角为 180°（反式），而其中一个 SS-CβCα 二面角为 20-30°，另一个接近 90°或接近 180°。此外，根据两条拉曼线的值推测，CβS-SCβ 二面角的范围接近 90°。鉴于在水中 λ>250 nm 处存在一个 CD 转变（CS-SC），围绕 CβS-SCβ 键的这种构象也是合理的。综合上述数据，我们构建了 BCGCSP 的 CPK 分子模型。通过对模型的检验发现，这种双环四肽在 Me2SO-d6 中很可能采用 "蓖麻瓣型 "结构。同时，单个环状骨架被认为在平衡状态下具有三种不同的环状构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3808