(6S)-6-Acetoxy-3-ethynyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone | 376393-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-6-Acetoxy-3-ethynyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: [(1S)-4-ethynyl-3,5,5-trimethyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 376393-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: JRROEAJDHNEAJM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromo-2-buten-1-ol 、 (6S)-6-Acetoxy-3-ethynyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 二乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到Essigsaeure-<(1S,3'E)-4-(5'-hydroxy-3'-methyl-3'-penten-1'-inyl)-3,5,5-trimethyl-2-oxo-3-cyclohexen-1-yl>ester
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 6. Stereoselective synthesis of astaxanthin analogues and their antioxidant activities

  摘要：

  具有不同长度多烯链的虾青素类似物被立体选择性地合成，并检测了它们对单线态氧的淬灭活性。

  DOI：

  10.1039/b104338m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2,4,6,6-Pentamethyl-7,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-5-(6H)-on 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (6S)-6-Acetoxy-3-ethynyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 6. Stereoselective synthesis of astaxanthin analogues and their antioxidant activities

  摘要：

  具有不同长度多烯链的虾青素类似物被立体选择性地合成，并检测了它们对单线态氧的淬灭活性。

  DOI：

  10.1039/b104338m