2-(2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-3-yl)malononitrile | 75459-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-3-yl)malononitrile
• 英文别名: 2-(2-oxo-3-phenacyl-1H-indol-3-yl)propanedinitrile
• CAS: 75459-97-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: NXMVNTVIRMEFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  93.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-3-yl)malononitrile 、 重氮甲烷 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIGASHIYAMA K.; OTOMASU H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 5, 1540-1545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-3-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  分子筛介导的顺序的Knoevenagel缩合/脱羧迈克尔加成反应：合成全碳四元中心的3,3-二取代的羟吲哚的有效温和条件†

  摘要：

  已经开发了一种单分子筛介导的连续的Knoevenagel缩合/脱羧迈克尔加成反应。我们发现分子筛不仅促进了靛红和丙二腈的Knoevenagel缩合反应生成异亚丙基丙二腈，而且还促进了后来的β-酮酸和丙二酸半硫代酯（MAHTs）与异戊二烯丙二腈的脱羧迈克尔加成反应。该方案提供了一种温和而高效的方法，可高产率地制备具有全碳季中心的3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6ra16975a

文献信息

• Grinding assisted, column chromatography free decarboxylative carbon-carbon bond formation: Greener synthesis of 3, 3-disubstituted oxindoles
  作者：Jasneet Kaur、Anita Kumari、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.070

  日期：2017.2

  The decarboxylative carbon-carbon bond formation reaction of β-ketoacid derivatives with isatylidene malononitrile derivatives catalyzed by DBU afford adducts in excellent yield. The desired product can be easily isolated using simple filtration method without performing any column chromatography. The decarboxylative adduct was further subjected to reductive-cyclization to obtain biologically important

  DBU催化β-酮酸衍生物与异亚丙基丙二腈衍生物的脱羧碳-碳键形成反应，得到的加合物收率高。所需产物可以使用简单的过滤方法容易地分离，而无需进行任何柱色谱法。脱羧加合物进一步进行还原环化，以89％的产率获得生物学上重要的螺硫醇。
• Higashiyama, Kimio; Otamasu, Hirotaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1540 - 1545
  作者：Higashiyama, Kimio、Otamasu, Hirotaka

  DOI：——

  日期：——