ethyl 2-fluoro-3-oxobutanoate | 84125-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 84125-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₄
• 分子量: 226.204
• InChiKey: QIISJDQOLMBEGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-oxobutanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 C₁₀H₉FO₄
  参考文献：
  名称：

  氟代β-酮酸与未经保护的靛红的有机催化仿生脱羧羟醛反应

  摘要：

  通过奎宁衍生的尿素催化剂催化氟化β-酮酸与未保护的靛红类素的仿生脱羧醛醇缩合反应，可以轻松实现氟化3-羟基羟吲哚的不对称合成。这项工作的特点之一是，容易获得的α，α-二氟/α-单氟-β-酮酸已首先用于作为掩蔽的氟烯酸酯的氟化化合物的对映选择性合成。此外，该方法的实用性还可以通过它访问一系列具有高达95％ee的二氟化3-羟基羟吲哚和具有高达90:10 dr和94％ee的单氟化3-羟基羟吲哚的能力得到证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800831
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙酸甲酯 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 2-fluoro-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  氟代β-酮酸与未经保护的靛红的有机催化仿生脱羧羟醛反应

  摘要：

  通过奎宁衍生的尿素催化剂催化氟化β-酮酸与未保护的靛红类素的仿生脱羧醛醇缩合反应，可以轻松实现氟化3-羟基羟吲哚的不对称合成。这项工作的特点之一是，容易获得的α，α-二氟/α-单氟-β-酮酸已首先用于作为掩蔽的氟烯酸酯的氟化化合物的对映选择性合成。此外，该方法的实用性还可以通过它访问一系列具有高达95％ee的二氟化3-羟基羟吲哚和具有高达90:10 dr和94％ee的单氟化3-羟基羟吲哚的能力得到证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800831

文献信息

• Undecorated Cu(OAc)₂-Catalyzed C(sp³)-C(sp³) Bond Formation through<i>para</i>-Hydroxy Group Triggered Remote Benzylic C(sp³)-H Bond Functionalization
  作者：Jian-Gang Huang、Ying Guo、Yu-Dan Li、Hong-Wei Liu、Dao-Hua Liao、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201500706

  日期：2015.8

  The undecorated Cu(OAc)2-catalyzed para-hydroxy group triggered oxidative coupling of 2,6-disubstituted 4-cresols with fluorinated β-keto esters or malonates leading to benzylic C(sp3)–C(sp3) bond formation was investigated. This formal double C(sp3)–H coupling method features mild conditions, atom economy, ligand- and additive-free catalysis, and ambient air as the terminal oxidant. This ecofriendly

  研究了未修饰的 Cu(OAc)2 催化的对羟基引发 2,6-二取代 4-甲酚与氟化 β-酮酯或丙二酸酯的氧化偶联，导致苄基 C(sp3)–C(sp3) 键的形成。这种正式的双 C(sp3)-H 偶联方法具有条件温和、原子经济性、无配体和无添加剂催化以及环境空气作为末端氧化剂的特点。这种生态友好的方法可以快速获得含有氟化季碳样中心的高度官能化的 3-苯基丙酸酯衍生物。在活性对苯醌甲基化物中间体的基础上，提出了一个合理的机制。
• Chiral Bicyclic Guanidine-Catalysed Conjugate Addition of α-Fluoro-β-Ketoesters to Cyclic Enones
  作者：Zhenzhong Jing、Jin Liu、Kek Foo Chin、Wenchao Chen、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1071/ch14187

  日期：——

  By utilising a chiral bicyclic guanidine as catalyst and triethylamine as additive, the first asymmetric Michael addition of α-fluoro-β-ketoesters to various cyclic enones has been successfully developed, affording a variety of Michael adducts with potential synthetic utilities with satisfactory stereoselectivity (up to 94 % ee and 4.3 : 1 dr).

  通过使用手性双环胍作为催化剂和三乙胺作为添加剂，已经成功开发了α-氟-β-酮酸酯向各种环状烯酮的首次不对称迈克尔加成反应，从而提供了具有潜在合成实用性和令人满意的立体选择性的多种迈克尔加成物。到94％ee和4.3：1 dr）。
• TAKAOKA, AKIO;IBRAHIM, M. KAMAL;KAGARUKI, S. R. F.;ISHIKAWA, NOBUO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 11, 2169-2176
  作者：TAKAOKA, AKIO、IBRAHIM, M. KAMAL、KAGARUKI, S. R. F.、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——