2-ethyl-2H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 69463-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethyl-2H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 69463-18-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: KDXCDCWDZXEHHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 methyl 1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Dimethyl 1-ethyltriazole-4,5-dicarboxylate 、 2-ethyl-2H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  General Solution to the Synthesis of N-2-Substituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  The regioselective N-alkylation of 1,2,3-triazoles 1-6 was studied Good to excellent N-2 selectivity and high chemical yields for N-2-substituted 4,5-dibromotriazoles 7 were obtained with 4,5-dibromo- and 4-bromo-5-trimethylsilyl-1,2,3-triazoles These building blocks can be readily converted to 2-mono-, 2,4-di-, and 2,4,5-polysubstituted triazoles 10-15, providing a general, protective, group-free method for the synthesis of N-2-substituted triazoles. Observed regioselectivities can be rationalized by a combination of Frontier Molecular Orbital, steric, and electrostatic directing effects on the heterocyclic scaffolds

  DOI：

  10.1021/ol101965a