(S)-(+)-2-amino-2-benzyloxymethyl-3-phenylpropionic acid methyl ester | 365402-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-amino-2-benzyloxymethyl-3-phenylpropionic acid methyl ester
• CAS: 365402-93-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: NGFKANGIXXTOQL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-amino-2-benzyloxymethyl-3-phenylpropionic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-α-(hydroxymethyl)-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Aziridine mediated asymmetric synthesis of α-benzylserine and α-n-butylserine

  摘要：

  Regioselective hydrogenolysis of enantiopure 2-benzyloxyaziridine 2-carboxylates represents a general method for the asymmetric synthesis of alpha -substituted serines. The aziridines are readily prepared via an aza-Darzens reaction of the enolate of methyl 3-benzyloxy-2-bromopropanoate with an enantiopure sulfinimine (N-sulfinyl imine). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00500-2
• 作为产物：
  描述：

  E-(SS,2S,3S)-(+)-N-p-toluenesulfinyl-2-benzyloxymethyl-2-carbomethoxy-3-phenylaziridine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (S)-(+)-2-amino-2-benzyloxymethyl-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aziridine mediated asymmetric synthesis of α-benzylserine and α-n-butylserine

  摘要：

  Regioselective hydrogenolysis of enantiopure 2-benzyloxyaziridine 2-carboxylates represents a general method for the asymmetric synthesis of alpha -substituted serines. The aziridines are readily prepared via an aza-Darzens reaction of the enolate of methyl 3-benzyloxy-2-bromopropanoate with an enantiopure sulfinimine (N-sulfinyl imine). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00500-2