β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-[β-D-galactofuranosyl-(1->2)-β-D-galactofuranosyl-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-D-glucitol | 1392435-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-[β-D-galactofuranosyl-(1->2)-β-D-galactofuranosyl-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: N-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4S,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-[(2S,3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]oxy-1,3,5-trihydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxyhexan-2-yl]acetamide
• CAS: 1392435-05-0
• 化学式: C₃₈H₆₇NO₃₁
• 分子量: 1033.94
• InChiKey: VYFSWWMTDYIPLV-PLKYLZKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.6
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  526
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-[β-D-galactofuranosyl-(1->2)-β-D-galactofuranosyl-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-[β-D-galactofuranosyl-(1->2)-β-D-galactofuranosyl-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  所述的合成ø -连接的含有六糖β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F在克氏锥虫粘蛋白†

  摘要：

  六糖β- D -Gal p-（1→2）-[β- D -Gal p-（1→3）]-β- D -Gal p-（1→6）-[β- D -Gal f（1→2）-β- d -Gal ˚F（1→4）] - d -GlcNAc（1）是从一些菌株的粘蛋白释放作为醛糖醇通过还原性β-消除最大碳水化合物结构锥虫。末端β- D- Gal p单位是通过反唾液酸酶进行唾液酸化的位点，其将唾液酸从宿主转移至寄生虫。六糖1通过基于腈辅助糖基化的[3 + 3]聚合策略，使用三氯乙酰亚氨酸酯方法合成了SnO。所述β- d -Gal ˚F - （1→2）-β- d -Gal ˚F - d -GlcNAc合成子依次从还原端构造成的非还原端使用苄α- d -galactofuranoside作为起始原料内部Gal f单元。对这种新型前体的选择是在一个反应​​步骤中从半乳糖中获得的，从而可以在O-2处引入一个正交的参与的乙酰丙酰基。因此，Gal

  DOI：

  10.1039/c2ob25741f