2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl isothiocyanate | 250329-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosylisothiocyanate；tetra-O-acetyl-β-D-mannosyl isothiocyanate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 250329-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉S
• 分子量: 389.383
• InChiKey: WOWNQYXIQWQJRJ-NIFZNCRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl isothiocyanate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-benzyl-N'-(β-D-mannopyranosyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  （1→6）-硫脲连接的假寡糖的合成及端基稳定性

  摘要：

  摘要报道了通过单-和二糖-过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯与甲基6-氨基-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的偶联合成掺入硫脲糖间桥联的寡糖模拟物的方法。然而，在Zemplen脱乙酰基作用下，对于α-和β-d-甘露吡喃糖基硫脲基衍生物，观察到了意外的异构化反应。动力学研究表明，该异构化过程是碱催化的，并且强烈依赖于反应温度和反应时间。通过在0°C下进行最后一步，可以在没有差向异构的情况下获得完全未保护的化合物。在所有情况下，最终的伪低聚糖在室温下在没有碱的情况下在水溶液中都是稳定的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00141-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-mannopyranosylamine 在 水 、 氯 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  （1→6）-硫脲连接的假寡糖的合成及端基稳定性

  摘要：

  摘要报道了通过单-和二糖-过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯与甲基6-氨基-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的偶联合成掺入硫脲糖间桥联的寡糖模拟物的方法。然而，在Zemplen脱乙酰基作用下，对于α-和β-d-甘露吡喃糖基硫脲基衍生物，观察到了意外的异构化反应。动力学研究表明，该异构化过程是碱催化的，并且强烈依赖于反应温度和反应时间。通过在0°C下进行最后一步，可以在没有差向异构的情况下获得完全未保护的化合物。在所有情况下，最终的伪低聚糖在室温下在没有碱的情况下在水溶液中都是稳定的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00141-x

文献信息

• Novel cyclodextrin dimers and derivatives thereof, methods for preparing them and their use, in particular, for the solubilizing pharmacologically active substances
  申请人：Defaye Jacques

  公开号：US20070082867A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The invention relates to a compound according to the following general formula (I), in which: m represents an integer equal to 5, 6 or 7; n and n 1 represent an integer from 1 to 5; the A groups represent, in particular, a hydrogenated atom; X represents O or S; Y represents, in particular, a group NR 1 , R 1 , representing, in particular, a hydrogenated atom; W represents CH or N; and Z represents, in particular, a hydrogenated atom.

  该发明涉及以下一般式(I)的化合物，其中：m代表一个等于5、6或7的整数；n和n1代表1到5之间的整数；A组代表特定的氢原子；X代表O或S；Y代表特定的NR1基团，R1代表特定的氢原子；W代表CH或N；Z代表特定的氢原子。
• Intracellular distribution of new tacrine analogues as a potential cause of their cytotoxicity against human neuroblastoma cells SH-SY5Y
  作者：Krajňáková Lucia、Pisarčiková Jana、Drajna Ladislav、Labudová Martina、Imrich Ján、Paulíková Helena、Kožurková Mária

  DOI：10.1007/s00044-018-2241-6

  日期：2018.10

  ]acetate (4) were synthesized and their characteristics were investigated. All of the novel derivatives were found to inhibit acetylcholinesterase obtained from Electrophorus electricus at a magnitude of one order less than that of the control tacrine. Derivatives 1–3 were found to be nontoxic towards human neuroblastoma SH-SY5Y cells, while compound 4 was markedly cytotoxic against these cells (IC50

  四种新的与糖结合的他克林衍生物，4-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖基）-1-（1,2,3,4-四氢ac啶-9-基）硫代氨基脲（1），4-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-甘露吡喃糖基）-1-（1,2,3,4-四氢ac啶-9-基）硫代氨基脲（2）， 2'-（1,2,3,4-四氢ac啶-9-基）肼基-3'-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃半乳糖基）-1'，3'噻唑烷-4'-酮（3）和[2' - （1,2,3,4-四氢吖啶-9-基）亚肼基-3' - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基-β - D合成了（-吡喃葡萄糖基）-4'-氧噻唑烷-5-乙酸酯（4），并研究了它们的特性。发现所有这些新的衍生物抑制自电泳获得的乙酰胆碱酯酶的量比对照他克林的量少一阶。衍生物1 - 3被认为是对人神经母SH-SY5Y细胞无毒的，而化合物4是对这些细胞的细胞毒性显着（IC
• Delivery systems
  申请人：——

  公开号：US20040176281A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The invention relates to compounds which are useful in the delivery of a wide variety of therapeutically useful molecules. In particular, the invention relates to compounds which are able to act as carriers for therapeutically useful molecules, and to pharmaceutical agents comprising these carriers. The compounds of the invention comprise a mono- or oligosaccharide, a lipidic moiety, and optionally a linker and/or a spacer. The pharmaceutical agents of the invention are particularly useful for oral administration.

  本发明涉及一种在传递各种治疗有用分子方面有用的化合物。具体而言，本发明涉及能够作为治疗有用分子的载体的化合物，以及包含这些载体的制药剂。本发明的化合物包括单糖或寡糖、脂质基团，以及可选的连接物和/或间隔物。本发明的制药剂对于口服给药特别有用。
• 一种含硫的化合物及其应用
  申请人：深圳华大生命科学研究院

  公开号：CN114075253B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明公开了一种含硫的化合物及其应用。本发明提供了一种如式I所示的含硫的化合物，该类化合物水溶性好、膜透性好、且引入了两个硫化氢缓释结构具有更好的抗癌活性。
• Blanco, Jose L. Jimenez; Barria, Claudio Saitz; Benito, Juan M., Synthesis, 1999, # 11, p. 1907 - 1914
  作者：Blanco, Jose L. Jimenez、Barria, Claudio Saitz、Benito, Juan M.、Mellet, Carmen Ortiz、Fuentes, Jose、Santoyo-Gonzales, Francisco、Fernandez, Jose M. Garcia

  DOI：——

  日期：——