ethyl (2S)-<2-bromo-1-oxopropyloxy>propanoate | 73938-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-<2-bromo-1-oxopropyloxy>propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(2-bromopropanoyloxy)propanoate
• CAS: 73938-47-3
• 化学式: C₈H₁₃BrO₄
• 分子量: 253.093
• InChiKey: QJMYSOXVWYHKPT-GDVGLLTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-<2-bromo-1-oxopropyloxy>propanoate 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 以43%的产率得到(S)-2,4-dimethyltetronic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiarello, Jack; Joullie, Madeleine M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 19, p. 3379 - 3384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 、 2-溴丙酰溴 反应 48.0h， 以25.3 g的产率得到ethyl (2S)-<2-bromo-1-oxopropyloxy>propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the dioxabicyclononane unit of tirandamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98954-8

文献信息

• L-Lactate-mediated Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Esters for Asymmetric Syntheses of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Yelim Kim、Kon Ji Park、Yun Soo Choi、Myung-Su Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2531

  日期：2013.8.20

  effective for the dynamic resolution of α-halo esters. 3 In our continuous efforts to develop L-lactic acid as a chiral auxiliary for the dynamic resolution, we have recently found successful results with ethyl L-lactate. We herein report ethyl L-lactate-mediated dynamic kinetic resolution of α-bromo esters for the asymmetric preparation of α-amino acid derivatives. Treatment of racemic α-bromo-α-phenylacetic

  对于α-取代的羧酸衍生物的不对称合成，多种手性助剂已被用于在亲核取代中动态拆分α-卤代酯。1 例如，L-内酰胺介导的 α-溴酯动态动力学拆分成功地用于不对称制备 α-芳氧基羧酸和 oxazin-2-ones。2 然而，乳酸作为手性助剂的应用对 α-卤代酯的动态拆分效果不佳。3 在我们不断努力开发 L-乳酸作为动态拆分的手性助剂的过程中，我们最近发现了 L-乳酸乙酯的成功结果。我们在此报告了 L-乳酸乙酯介导的 α-溴酯的动态动力学拆分，用于不对称制备 α-氨基酸衍生物。在 DCC 和 DMAP 存在下，用 L-乳酸乙酯处理外消旋 α-溴-α-苯乙酸提供 α-溴-α-苯基酯 (αRS)-1，非对映体比 (dr) 为 50:50，产率为 78% . 当非对映异构体混合物 (αRS)-1 在 CH2Cl2 中用对茴香胺 (p-MeOPhNH2, 1.5 equiv)、四丁基碘化铵 (TBAI, 1
• A Convenient One-Pot Synthesis of Both Enantiomers of 1,3,5-Trisubstituted Hydantoins
  作者：Gun Hee Han、Seo Yun Kim、Ha Rim Lee、Ji Su Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1055/s-0039-1691406

  日期：2020.1

  A novel one-pot asymmetric synthetic method for the direct conversion of bromoacetates into highly substituted hydantoins has been developed. Both enantiomers of 1,3,5-trisubstituted hydantoins were conveniently synthesized through a dynamic kinetic resolution of bromoacetates derived from either ethyl l -lactate or diacetone- d -glucose. The sequential three-component reaction permitted the preparation

  开发了一种将溴乙酸盐直接转化为高度取代的乙内酰脲的新型单锅不对称合成方法。1,3,5-三取代乙内酰脲的两种对映异构体通过动态动力学拆分衍生自 l-乳酸乙酯或双丙酮-d-葡萄糖的溴乙酸盐方便地合成。连续三组分反应允许以 77-51% 的产率制备 (R)- 或 (S)-1,3,5- 三取代的乙内酰脲，对映体比例高达 95:5。
• CHIARELLO, JACK;JOULLIE, MADELEINE M., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N9, C. 3379-3383
  作者：CHIARELLO, JACK、JOULLIE, MADELEINE M.

  DOI：——

  日期：——