((2S,3S,4R,5S,6S)-5-acetoxy-6-allyl-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl pivalate | 1032724-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S,4R,5S,6S)-5-acetoxy-6-allyl-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl pivalate
• CAS: 1032724-59-6
• 化学式: C₃₀H₃₈O₇
• 分子量: 510.628
• InChiKey: NXAOUDOYWJRPBJ-OBBCHVIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4R,5S,6S)-5-acetoxy-6-allyl-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl pivalate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到((2S,3S,4S,5S,6S)-6-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin GHIJKLMNO 环系的化学合成

  摘要：

  作为迄今为止发现的最大的次级代谢物，聚醚海洋神经毒素 matotoxin 构成了主要的结构和合成挑战。在其最初提出的结构（1）在生物合成的基础上受到质疑后，我们为结构 1 提供了计算和实验支持。为了提供更有力的 maitotoxin 分子结构的实验证据，合成了其 GHIJKLMNO 环系统 3 . 合成 3 的 (13)C NMR 化学位移与对应于天然产物相同结构域的化学位移密切匹配，为最初提出的 maitotoxin (1) 结构的正确性提供了强有力的证据。

  DOI：

  10.1021/ja801139f
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S,4R,5R,6S)-5-acetoxy-3,4-bis(benzyloxy)-6-(pivaloyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl pivalate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到((2S,3S,4R,5S,6S)-5-acetoxy-6-allyl-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin GHIJKLMNO 环系的化学合成

  摘要：

  作为迄今为止发现的最大的次级代谢物，聚醚海洋神经毒素 matotoxin 构成了主要的结构和合成挑战。在其最初提出的结构（1）在生物合成的基础上受到质疑后，我们为结构 1 提供了计算和实验支持。为了提供更有力的 maitotoxin 分子结构的实验证据，合成了其 GHIJKLMNO 环系统 3 . 合成 3 的 (13)C NMR 化学位移与对应于天然产物相同结构域的化学位移密切匹配，为最初提出的 maitotoxin (1) 结构的正确性提供了强有力的证据。

  DOI：

  10.1021/ja801139f