3-(2-chlorophenyl)-1-(2-diethylaminoethyl)-3(S)-hydroxy-6-iodo-4-trifluoromethyloxindole | 259667-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-(2-diethylaminoethyl)-3(S)-hydroxy-6-iodo-4-trifluoromethyloxindole
• 英文别名: (3S)-3-(2-chlorophenyl)-1-[2-(diethylamino)ethyl]-3-hydroxy-6-iodo-4-(trifluoromethyl)indol-2-one
• CAS: 259667-87-3
• 化学式: C₂₁H₂₁ClF₃IN₂O₂
• 分子量: 552.763
• InChiKey: IFSKBOCTKMHTBZ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-(2-diethylaminoethyl)-3(S)-hydroxy-6-iodo-4-trifluoromethyloxindole 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 SM-130686
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物作为口服活性强效生长激素促分泌素。

  摘要：

  合成了一系列取代的羟吲哚衍生物，并使用培养的大鼠垂体细胞评估了生长激素（GH）的释放活性。发现（+）-6-氨基甲酰基-3-（2-氯苯基）-（2-二乙基氨基乙基）-4-三氟甲基氧吲哚（SM-130686，37S）具有强活性（EC（50）= 3.0 nM），而其他对映异构体37R的活性降低。X射线晶体学分析证实了37S的绝对构型。化合物37S在大鼠中表现出良好的药代动力学特征，在10 mg / kg的口服生物利用度为28％，并且具有出色的体内活性，如每天两次以10 mg / kg的口服给药4天后体重明显增加所证明。化合物37S取代了（35）S-MK-677与人GHS-R的结合，IC（50）值为1.2 +/- 0.2 nM。

  DOI：

  10.1021/jm0103763
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-5-trifluoromethylaniline 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-(2-diethylaminoethyl)-3(S)-hydroxy-6-iodo-4-trifluoromethyloxindole
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物作为口服活性强效生长激素促分泌素。

  摘要：

  合成了一系列取代的羟吲哚衍生物，并使用培养的大鼠垂体细胞评估了生长激素（GH）的释放活性。发现（+）-6-氨基甲酰基-3-（2-氯苯基）-（2-二乙基氨基乙基）-4-三氟甲基氧吲哚（SM-130686，37S）具有强活性（EC（50）= 3.0 nM），而其他对映异构体37R的活性降低。X射线晶体学分析证实了37S的绝对构型。化合物37S在大鼠中表现出良好的药代动力学特征，在10 mg / kg的口服生物利用度为28％，并且具有出色的体内活性，如每天两次以10 mg / kg的口服给药4天后体重明显增加所证明。化合物37S取代了（35）S-MK-677与人GHS-R的结合，IC（50）值为1.2 +/- 0.2 nM。

  DOI：

  10.1021/jm0103763