(2Z,7E)-methyl 4-hydroxytrideca-2,7-dienoate | 1154411-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,7E)-methyl 4-hydroxytrideca-2,7-dienoate
• CAS: 1154411-85-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: OIUHDADNXUFXEA-MDFXNHGISA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,7E)-methyl 4-hydroxytrideca-2,7-dienoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到(2Z,7E)-trideca-2,7-dienoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  在耐药性白色念珠菌中作为外排泵抑制剂的蓝藻素类似物

  摘要：

  ABC 转运蛋白 Cdr1 和 Cdr2 或主要促进因子 Mdr1 的过度表达会导致人类真菌病原体白色念珠菌的多药耐药。脂肪酸合成抑制剂 cerulenin 和结构无关的高尔基体转运抑制剂 brefeldin A 是白色念珠菌中两种类型的外排泵的底物。为了克服白色念珠菌中外排泵介导的耐药性，使用多种合成途径产生了蓝蓝素类似物。对如此获得的蓝藻素衍生物进行了多重耐药性白色念珠菌分离株的测试，这些分离株组成性地过度表达 Mdr1 或 Cdr1 和 Cdr2。与对照相比，发现其中一些化合物可将 Mdr1 介导的对布雷菲尔德菌素 A 的抗性降低多达八倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800160
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-hydroxytridec-7-en-2-ynoate 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2Z,7E)-methyl 4-hydroxytrideca-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  在耐药性白色念珠菌中作为外排泵抑制剂的蓝藻素类似物

  摘要：

  ABC 转运蛋白 Cdr1 和 Cdr2 或主要促进因子 Mdr1 的过度表达会导致人类真菌病原体白色念珠菌的多药耐药。脂肪酸合成抑制剂 cerulenin 和结构无关的高尔基体转运抑制剂 brefeldin A 是白色念珠菌中两种类型的外排泵的底物。为了克服白色念珠菌中外排泵介导的耐药性，使用多种合成途径产生了蓝蓝素类似物。对如此获得的蓝藻素衍生物进行了多重耐药性白色念珠菌分离株的测试，这些分离株组成性地过度表达 Mdr1 或 Cdr1 和 Cdr2。与对照相比，发现其中一些化合物可将 Mdr1 介导的对布雷菲尔德菌素 A 的抗性降低多达八倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800160