1,3-diphenyl-1,4-butanodiol | 92541-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1,4-butanodiol
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1,4-butanediol；1,3-diphenyl-butane-1,4-diol；1,3-Diphenyl-butan-1,4-diol；1,3-diphenylbutane-1,4-diol
• CAS: 92541-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: MMRPTDPIGSWKIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  414.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1,4-butanodiol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-diphenyltetrahydrofuran 、 calyxolane B
  参考文献：
  名称：

  取代四氢呋喃的氧化还原继电器 Heck 方法

  摘要：

  描述了一种操作简单且有效的策略，用于从现成的顺式-丁烯-1,4-二醇合成取代的四氢呋喃。氧化还原中继 Heck 反应用于快速获得可直接还原以提供相应的 3-芳基四氢呋喃的环状半缩醛。此外，半缩醛还可以作为一系列二取代四氢呋喃的前体，包括花萼天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00769
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1,3-diphenyl-1,4-butanodiol
  参考文献：
  名称：

  Systematic investigations on the reduction of 4-aryl-4-oxoesters to 1-aryl-1,4-butanediols with methanolic sodium borohydride

  摘要：

  4-芳基-4-氧代酯在室温下与甲醇中的NaBH₄发生反应，可以轻易地同时还原其酮基和酯基，生成相应的1-芳基-1,4-丁二醇，而4-烷基-4-氧代酯则通过选择性地还原酮基部分，得到相应的1,4-丁内酯。本文详细描述了这一反应的全面和系统性的研究结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.94

文献信息

• Reactions of oxiranes with alkali metals: intermediacy of radical-anions
  作者：K.N. Gurudutt、M.A. Pasha、B. Ravindranath、P. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91816-2

  日期：1984.1

  Reaction of oxiranes with alkali metals in aprotic solvents yields a variety of products depending on the nature of the metal and the structure of the oxirane. Deoxygenation to olefins is the major reaction in case of lithium. Rearrangement to carbonyl compounds, reduction to alcohols and formation of dimeric products occur when oxiranes are treated with sodium. All the reactions could be rationalised

  在非质子传递溶剂中环氧乙烷与碱金属的反应产生各种产物，具体取决于金属的性质和环氧乙烷的结构。在锂的情况下，脱氧为烯烃是主要反应。当用钠处理环氧乙烷时，会发生羰基化合物的重排，醇的还原和二聚产物的形成。所有反应都可以通过一种机制进行合理化处理，该机制涉及初始的单个电子转移，从而导致自由基阴离子中间体的形成。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl Cyclopropyl Ketones with Bis(pinacolato)diboron to Synthesize 4-Oxoalkylboronates
  作者：Yuto Sumida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo900071m

  日期：2009.4.17

  Aryl cyclopropyl ketones undergo nickel-catalyzed borylative ring opening with bis(pinacolato)diboron to yield 4-oxoalkylboronates.

  芳基环丙基酮与双（频哪醇）二硼经历镍催化的硼化开环反应，生成4-氧代烷基硼酸酯。
• 242. Chalcones and related compounds. Part IV. Addition of hydrogen cyanide to chalcones
  作者：W. Davey、D. J. Tivey

  DOI：10.1039/jr9580001230

  日期：——
• Catalytic synthesis and reactions of magnesiocycloalkanes. 2. Synthesis of substituted magnesiocyclopentanes in the presence of zirconium complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、R. M. Sultanov、R. G. Gaimaldinov、R. R. Muslukhov、S. I. Lomakina、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf01150907

  日期：1992.4

  Catalytic cyclometallation of styrene, m-methylstyrene, p-tert-butylstyrene, and 1-hexene with di-n-alkylmagnesium compounds (n-R2Mg, where R = C3H7, C4H9, and C6H13) in the presence of Cp2Zr2Cl2 has given high yields of 2,4-disubstituted magnesiocyclopentanes. The probable mode of formation of magnesiocyclopentanes, involving zirconocyclopentanes formed from Cp2ZrCl2, n-R2Mg, and the appropriate olefins as reactive intermediates in the cyclometallation, is discussed.
• GURUDUTT, K. N.;PASHA, M. A.;RAVINDRANATH, B.;SRINIVAS, P., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 9, 1629-1632
  作者：GURUDUTT, K. N.、PASHA, M. A.、RAVINDRANATH, B.、SRINIVAS, P.

  DOI：——

  日期：——